Пещеры Гефсиманского скита были основаны по инициативе митрополита Филарета около 1848 года и официально учреждены в 1851 году. Они расположены на противоположном берегу пруда, где с 1845 года строились кельи, а с 1847 года юродивый Филиппушка копал пещеры. Изначально это была небольшая обитель, но во второй половине XIX века она пережила экономический подъем, что позволило провести серьезную реконструкцию. Территория была расширена, застройка полностью обновлена и приобрела более крупный масштаб. Перенос Святых ворот и колокольни с южной на восточную границу участка изменил внешние пространственные связи комплекса, который теперь ориентировался на дорогу в Александров, а не на Гефсиманский скит. Скит стал известен благодаря чудотворной иконе и старцам, особенно преподобному Варнаве.

Архитектура монастыря в "русском" стиле демонстрирует постепенную эволюцию этого художественного направления. Традиционная планировка и объемная структура подчеркиваются выразительным силуэтом храма, возвышающегося над стенами, и величественной колокольней, видной издалека. Скит был закрыт в 1921 году и передан детской колонии имени Каляева, а позже использовался как дом-интернат. С 1990 года он возвращен верующим и сейчас здесь располагается Черниговский мужской скит Троице-Сергиевой лавры.