Las cuevas del skite de Gethsemaní fueron fundadas por iniciativa del metropolitano Filaret alrededor de 1848 y oficialmente establecidas en 1851. Están ubicadas en la orilla opuesta del estanque, donde desde 1845 se construyeron celdas, y desde 1847 el loco Filippushka cavó las cuevas. Originalmente era un pequeño monasterio, pero en la segunda mitad del siglo XIX experimentó un auge económico, lo que permitió realizar una seria reconstrucción. El territorio fue ampliado, la construcción completamente renovada y adquirió una escala más grande. El traslado de las Puertas Sagradas y el campanario de la frontera sur a la frontera este del terreno cambió las relaciones espaciales externas del complejo, que ahora se orientaba hacia el camino a Alexandrov, en lugar de hacia el skite de Gethsemaní. El skite se hizo famoso gracias a la icono milagroso y a los ancianos, especialmente al venerable Barnabás.

La arquitectura del monasterio en estilo "ruso" demuestra la evolución gradual de esta dirección artística. La planificación tradicional y la estructura volumétrica se destacan por el expresivo perfil del templo, que se eleva sobre las murallas, y el majestuoso campanario, visible desde lejos. El skite fue cerrado en 1921 y entregado a la colonia infantil Kalyaev, y más tarde se utilizó como hogar de internado. Desde 1990 ha sido devuelto a los creyentes y ahora alberga el skite masculino de Chernigov de la Lavra de la Trinidad de Serguiev.