Die Höhlen des Gethsemaner Skits wurden auf Initiative von Metropolit Filaret um 1848 gegründet und 1851 offiziell eingerichtet. Sie befinden sich am gegenüberliegenden Ufer des Teiches, wo seit 1845 Zellen gebaut wurden und seit 1847 der Narr Philippus Höhlen grub. Ursprünglich war es eine kleine Abtei, aber in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts erlebte sie einen wirtschaftlichen Aufschwung, der eine ernsthafte Rekonstruktion ermöglichte. Das Gebiet wurde erweitert, die Bebauung vollständig erneuert und erhielt ein größeres Maß. Der Umzug der Heiligen Pforte und der Glockenturm von der südlichen zur östlichen Grenze des Geländes veränderte die äußeren räumlichen Beziehungen des Komplexes, der sich nun nach der Straße nach Alexandrow und nicht mehr nach dem Gethsemaner Skit orientierte. Der Skit wurde bekannt durch das wundertätige Ikone und die Alten, besonders durch den heiligen Barnabas.

Die Architektur des Klosters im „russischen“ Stil zeigt die schrittweise Evolution dieser Kunstströmung. Die traditionelle Planung und die volumetrische Struktur werden durch die ausdrucksvolle Silhouette des Tempels betont, der sich über die Mauern erhebt, und den majestätischen Glockenturm, der von weitem sichtbar ist. Der Skit wurde 1921 geschlossen und an die Kinderkolonie von Kaljajew übergeben, später wurde er als Internat genutzt. Seit 1990 ist er den Gläubigen zurückgegeben und beherbergt jetzt den Tschernigower Männer-Skit der Dreifaltigkeits-Sergius-Lawra.