Les grottes du monastère de Gethsémani ont été fondées à l'initiative du métropolite Philaret vers 1848 et officiellement établies en 1851. Elles sont situées sur la rive opposée de l'étang, où des cellules ont été construites depuis 1845, et depuis 1847, le fou du Christ Philippe creusait les grottes. À l'origine, c'était un petit monastère, mais dans la seconde moitié du XIXe siècle, il a connu un essor économique, ce qui a permis d'effectuer une sérieuses rénovations. Le territoire a été agrandi, les constructions entièrement renouvelées et ont pris une plus grande envergure. Le déplacement des Portes Saintes et du clocher de la limite sud à la limite est du site a modifié les relations spatiales extérieures du complexe, qui s'est désormais orienté vers la route d'Alexandrov, plutôt que vers le monastère de Gethsémani. Le monastère est devenu célèbre grâce à une icône miraculeuse et aux anciens, en particulier le vénérable Varna.

L'architecture du monastère dans le style "russe" démontre l'évolution progressive de cette direction artistique. La disposition traditionnelle et la structure volumineuse sont accentuées par le silhouette expressive de l'église, s'élevant au-dessus des murs, et le majestueux clocher, visible de loin. Le monastère a été fermé en 1921 et transféré à la colonie d'enfants nommée d'après Kalyaev, et plus tard utilisé comme maison d'internat. Depuis 1990, il a été restitué aux croyants et abrite maintenant le monastère masculin de Tchernigov de la Laure de la Trinité de Serguiev.