Роберт Рафаилович Фальк родился в Москве 27 октября 1886 года в семье юриста из Прибалтики. Он получил общее образование в реальном училище, которое окончил в 1902 году. В 1903 и 1905 годах изучал живопись и рисунок в школе К. Ф. Юона и И. О. Дудина, а затем в студии И. И. Машкова.

В 1905 и 1909 годах продолжил обучение в Московском училище живописи, ваяния и зодчества у таких мастеров, как А. Е. Архипов, А. М. Васнецов, Л. О. Пастернак, в мастерских В. А. Серова и К. А. Коровина. С 1905 года он участвовал в выставках, сначала под псевдонимом «Клаф Требор», в Училище живописи, ваяния и зодчества, Московском товариществе художников и салоне «Золотое руно» (1905, 1910). В это время он также преподавал рисование в начальных школах. В 1909 году, чтобы жениться на Елизавете Потехиной, Фальк принял крещение с именем Роман.

В Училище живописи, ваяния и зодчества он сблизился с И. И. Машковым, А. В. Лентуловым, А. В. Куприным и П. П. Кончаловским, которые позже стали основой объединения «Бубновый валет». В 1910 году он стал одним из основателей этого объединения и до 1916 года регулярно участвовал в его выставках. Параллельно он принимал участие в выставках «Мира искусства» (1911, 1917, 1921, 1922). В 1911 году Фальк совершил поездку по Италии.

После Октябрьской революции он работал в Коллегии ИЗО Наркомпроса (1918, 1921). С 1918 по 1928 год преподавал в Государственных свободных художественных мастерских, Вхутемасе и Вхутеине, где был профессором и с 1926 года деканом живописного факультета. С 1921 года он был членом московского отделения Культур-лиги.

Фальк участвовал во многих групповых выставках в Советском Союзе и за рубежом, включая Первую русскую художественную выставку в галерее Ван Димена в Берлине (1922), XIV и XVI международные выставки в Венеции (1924 и 1928), выставку художественно-декоративных искусств в Париже (1925), а также выставки советского искусства в Дрездене (1926), Берлине, Вене, Праге, Стокгольме, Осло, Копенгагене (передвижная, 1927), Токио (1927), Париже (1928), Нью-Йорке, Бостоне, Детройте (передвижная, 1929), Вене, Берлине и Стокгольме (обе, 1930). Он также был экспонентом Общества московских художников (1925, 1928) и АХРР (1926, 1928).

С 1925 года Фальк работал как театральный декоратор, оформив спектакль «Ночь на старом рынке» по пьесе И. Переца в Еврейском камерном театре в Москве. В дальнейшем он сотрудничал с Театром им. Моссовета, ГОСЕТ, Государственным камерным театром и Театром сатиры.

В 1928 году по командировке Наркомпроса он отправился во Францию и остался в Париже, где совершал поездки на Корсику, в Бретань и Прованс. Он выставлял свои работы на салонах Независимых, Тюильри и Осеннем салоне, а также провел персональные выставки в парижских галереях «Зак» (1929) и «Ван-Леер» (1937).

В 1937 году Фальк вернулся в Советский Союз и жил в Москве. В 1938 году он предпринял творческие поездки в Крым и Среднюю Азию и провел персональные выставки в Центральном Доме литераторов и Центральном Доме работников искусств в Москве (1939).

В 1941 и 1943 годах он находился в эвакуации в Башкирии и Средней Азии, где создал цикл рисунков и акварелей. В 1942 и 1943 годах преподавал в Центральном художественно-промышленном училище и Самаркандском художественном училище. В 1943 году в Самарканде прошла выставка его среднеазиатских работ.

В 1944 году Фальк вернулся в Москву и совершал творческие поездки в Крым (1950), Молдавию (1951, 1952) и Прибалтику (1953). В 1940-х и 1950-х годах он неоднократно подвергался критике как формалист. Роберт Фальк скончался в Москве 1 октября 1958 года и был похоронен на Калитниковском кладбище, участок № 20.