Robert Rafailovitch Falk est né à Moscou le 27 octobre 1886 dans une famille de juristes de la Baltique. Il a reçu une éducation générale dans une école réelle, qu'il a terminée en 1902. En 1903 et 1905, il a étudié la peinture et le dessin à l'école de K. F. Yuon et I. O. Doudine, puis dans l'atelier d'I. I. Machkov.

En 1905 et 1909, il a poursuivi ses études à l'École de peinture, sculpture et architecture de Moscou auprès de maîtres tels qu'A. E. Arkhipov, A. M. Vassiliev, L. O. Pasternak, dans les ateliers de V. A. Serov et K. A. Korovin. À partir de 1905, il a participé à des expositions, d'abord sous le pseudonyme « Klaf Trebor », à l'École de peinture, sculpture et architecture, à la Société des artistes de Moscou et au salon « La Peau d'Or » (1905, 1910). À cette époque, il enseignait également le dessin dans des écoles élémentaires. En 1909, pour épouser Elizaveta Poteikhina, Falk a été baptisé sous le nom de Roman.

À l'École de peinture, sculpture et architecture, il s'est rapproché d'I. I. Machkov, A. V. Lentoulov, A. V. Kouprine et P. P. Konchalovsky, qui sont devenus plus tard la base de l'association « Le Valet de Pique ». En 1910, il est devenu l'un des fondateurs de cette association et a régulièrement participé à ses expositions jusqu'en 1916. Parallèlement, il a participé aux expositions du « Monde de l'Art » (1911, 1917, 1921, 1922). En 1911, Falk a effectué un voyage en Italie.

Après la Révolution d'Octobre, il a travaillé au Collège des Beaux-Arts du Narcompros (1918, 1921). De 1918 à 1928, il a enseigné aux Ateliers d'art libre d'État, à Vkhoutemas et à Vkhutéin, où il était professeur et, depuis 1926, doyen de la faculté de peinture. Depuis 1921, il était membre de la section moscovite de la Ligue culturelle.

Falk a participé à de nombreuses expositions collectives en Union soviétique et à l'étranger, y compris la Première exposition d'art russe à la galerie Van Diemen à Berlin (1922), les XIVe et XVIe expositions internationales à Venise (1924 et 1928), l'exposition des arts décoratifs à Paris (1925), ainsi que des expositions d'art soviétique à Dresde (1926), Berlin, Vienne, Prague, Stockholm, Oslo, Copenhague (itinérante, 1927), Tokyo (1927), Paris (1928), New York, Boston, Détroit (itinérante, 1929), Vienne, Berlin et Stockholm (les deux, 1930). Il a également été exposant de la Société des artistes moscovites (1925, 1928) et de l'AKHRR (1926, 1928).

Depuis 1925, Falk a travaillé comme décorateur de théâtre, réalisant la mise en scène de « Nuit sur le vieux marché » d'I. Peretz au Théâtre juif de chambre à Moscou. Par la suite, il a collaboré avec le Théâtre du Soviet de Moscou, le GOSTET, le Théâtre de chambre d'État et le Théâtre de la satire.

En 1928, par ordre du Narcompros, il est parti en France et est resté à Paris, où il a effectué des voyages en Corse, en Bretagne et en Provence. Il a exposé ses œuvres aux salons des Indépendants, des Tuileries et au Salon d'Automne, et a également organisé des expositions personnelles dans les galeries parisiennes « Zak » (1929) et « Van-Leer » (1937).

En 1937, Falk est revenu en Union soviétique et a vécu à Moscou. En 1938, il a entrepris des voyages créatifs en Crimée et en Asie centrale et a organisé des expositions personnelles à la Maison centrale des écrivains et à la Maison centrale des travailleurs des arts à Moscou (1939).

En 1941 et 1943, il a été évacué en Bachkirie et en Asie centrale, où il a créé un cycle de dessins et d'aquarelles. En 1942 et 1943, il a enseigné à l'École centrale des arts appliqués et à l'École des beaux-arts de Samarcande. En 1943, une exposition de ses œuvres d'Asie centrale a eu lieu à Samarcande.

En 1944, Falk est revenu à Moscou et a effectué des voyages créatifs en Crimée (1950), en Moldavie (1951, 1952) et dans les pays baltes (1953). Dans les années 1940 et 1950, il a été critiqué à plusieurs reprises comme formaliste. Robert Falk est décédé à Moscou le 1er octobre 1958 et a été enterré au cimetière Kalitnikov, section n° 20.