Robert Raphael Falk wurde am 27. Oktober 1886 in Moskau in eine Juristenfamilie aus dem Baltikum geboren. Er erhielt seine allgemeine Bildung an einer Realschule, die er 1902 abschloss. In den Jahren 1903 und 1905 studierte er Malerei und Zeichnung an der Schule von K. F. Juon und I. O. Dudin, anschließend in der Werkstatt von I. I. Maschkov.

Von 1905 bis 1909 setzte er seine Ausbildung an der Moskauer Schule für Malerei, Bildhauerei und Architektur bei Meistern wie A. E. Archipow, A. M. Wassiljew, L. O. Pasternak, in den Werkstätten von W. A. Serow und K. A. Korowin fort. Ab 1905 nahm er an Ausstellungen teil, zunächst unter dem Pseudonym „Klaf Trebor“, in der Schule für Malerei, Bildhauerei und Architektur, der Moskauer Gesellschaft der Künstler und im Salon „Goldene Wolle“ (1905, 1910). In dieser Zeit unterrichtete er auch Zeichnen an Grundschulen. 1909, um Elisabeth Potechina zu heiraten, ließ sich Falk taufen und nahm den Namen Roman an.

An der Schule für Malerei, Bildhauerei und Architektur kam er mit I. I. Maschkov, A. V. Lentulow, A. V. Kuprin und P. P. Konchalovsky in Kontakt, die später die Grundlage der Vereinigung „Bubnowy Valet“ bildeten. 1910 wurde er eines der Gründungsmitglieder dieser Vereinigung und nahm bis 1916 regelmäßig an ihren Ausstellungen teil. Parallel dazu beteiligte er sich an den Ausstellungen „Welt der Kunst“ (1911, 1917, 1921, 1922). 1911 unternahm Falk eine Reise durch Italien.

Nach der Oktoberrevolution arbeitete er in der Kollegium für Bildende Kunst des Volkskommissariats für Bildung (1918, 1921). Von 1918 bis 1928 unterrichtete er an den Staatlichen Freien Kunstwerkstätten, Vkhutemas und Vkhutein, wo er Professor war und ab 1926 Dekan der Malerei-Fakultät. Ab 1921 war er Mitglied der Moskauer Abteilung der Kultur-Liga.

Falk nahm an vielen Gruppenausstellungen in der Sowjetunion und im Ausland teil, darunter die Erste Russische Kunstausstellung in der Van-Dimen-Galerie in Berlin (1922), die XIV. und XVI. Internationalen Ausstellungen in Venedig (1924 und 1928), die Ausstellung für Kunstgewerbe in Paris (1925) sowie Ausstellungen sowjetischer Kunst in Dresden (1926), Berlin, Wien, Prag, Stockholm, Oslo, Kopenhagen (wandernd, 1927), Tokio (1927), Paris (1928), New York, Boston, Detroit (wandernd, 1929), Wien, Berlin und Stockholm (beide, 1930). Er war auch Aussteller der Gesellschaft Moskauer Künstler (1925, 1928) und AHRR (1926, 1928).

Seit 1925 arbeitete Falk als Theaterdekormaler und gestaltete das Stück „Nacht auf dem alten Markt“ nach dem Stück von I. Peretz im Jüdischen Kammertheater in Moskau. Später arbeitete er mit dem Mossowet-Theater, GOSTET, dem Staatlichen Kammer-Theater und dem Satire-Theater zusammen.

1928 reiste er auf Anweisung des Volkskommissariats nach Frankreich und blieb in Paris, wo er Reisen nach Korsika, Bretagne und Provence unternahm. Er stellte seine Arbeiten in den Salons der Unabhängigen, Tuilerien und im Herbstsalon aus und hatte auch Einzelausstellungen in den Pariser Galerien „Zak“ (1929) und „Van-Leer“ (1937).

1937 kehrte Falk in die Sowjetunion zurück und lebte in Moskau. 1938 unternahm er kreative Reisen in die Krim und nach Zentralasien und hatte Einzelausstellungen im Zentralen Haus der Literaten und im Zentralen Haus der Kunstarbeiter in Moskau (1939).

1941 und 1943 befand er sich in der Evakuierung in Baschkirien und Zentralasien, wo er einen Zyklus von Zeichnungen und Aquarellen schuf. 1942 und 1943 unterrichtete er an der Zentralen Kunstgewerbeschule und der Samarkand Kunstschule. 1943 fand in Samarkand eine Ausstellung seiner zentralasiatischen Arbeiten statt.

1944 kehrte Falk nach Moskau zurück und unternahm kreative Reisen in die Krim (1950), Moldawien (1951, 1952) und das Baltikum (1953). In den 1940er und 1950er Jahren wurde er wiederholt als Formalist kritisiert. Robert Falk starb am 1. Oktober 1958 in Moskau und wurde auf dem Kalitnikow-Friedhof, Abschnitt Nr. 20, beigesetzt.