Robert Rafailovich Falk nació en Moscú el 27 de octubre de 1886 en una familia de un abogado de los Estados Bálticos. Recibió educación general en una escuela real, que terminó en 1902. En 1903 y 1905 estudió pintura y dibujo en la escuela de K. F. Yuon e I. O. Dudin, y luego en el estudio de I. I. Mashkov.

En 1905 y 1909 continuó su formación en la Escuela de Pintura, Escultura y Arquitectura de Moscú con maestros como A. E. Arkhipov, A. M. Vasnetsov, L. O. Pasternak, en los talleres de V. A. Serov y K. A. Korovin. Desde 1905 participó en exposiciones, primero bajo el seudónimo de "Klaf Trebor", en la Escuela de Pintura, Escultura y Arquitectura, la Sociedad de Artistas de Moscú y el salón "Oro de la lana" (1905, 1910). Durante este tiempo también enseñó dibujo en escuelas primarias. En 1909, para casarse con Elizaveta Potehina, Falk se bautizó con el nombre de Roman.

En la Escuela de Pintura, Escultura y Arquitectura se acercó a I. I. Mashkov, A. V. Lentulov, A. V. Kuprin y P. P. Konchalovsky, quienes más tarde se convirtieron en la base de la asociación "Bubnovy Valet". En 1910 se convirtió en uno de los fundadores de esta asociación y hasta 1916 participó regularmente en sus exposiciones. Paralelamente, participó en las exposiciones del "Mundo del Arte" (1911, 1917, 1921, 1922). En 1911, Falk realizó un viaje por Italia.

Después de la Revolución de Octubre, trabajó en la Comisión de Bellas Artes del Narcompros (1918, 1921). Desde 1918 hasta 1928 enseñó en los Talleres de Arte Libres del Estado, Vkhutemas y Vkhutein, donde fue profesor y desde 1926 decano de la facultad de pintura. Desde 1921 fue miembro de la sección de Moscú de la Liga Cultural.

Falk participó en muchas exposiciones colectivas en la Unión Soviética y en el extranjero, incluyendo la Primera Exposición de Arte Ruso en la Galería Van Diemen en Berlín (1922), las XIV y XVI exposiciones internacionales en Venecia (1924 y 1928), la exposición de artes decorativas en París (1925), así como exposiciones de arte soviético en Dresde (1926), Berlín, Viena, Praga, Estocolmo, Oslo, Copenhague (itinerante, 1927), Tokio (1927), París (1928), Nueva York, Boston, Detroit (itinerante, 1929), Viena, Berlín y Estocolmo (ambas, 1930). También fue expositor de la Sociedad de Artistas de Moscú (1925, 1928) y AHRR (1926, 1928).

Desde 1925, Falk trabajó como decorador teatral, diseñando la obra "Noche en el viejo mercado" basada en la obra de I. Peretz en el Teatro Judío de Cámara en Moscú. Posteriormente colaboró con el Teatro Mossoveta, GOSSET, el Teatro de Cámara Estatal y el Teatro de Sátira.

En 1928, por encargo del Narcompros, se fue a Francia y se quedó en París, donde realizó viajes a Córcega, Bretaña y Provenza. Exhibió sus obras en los salones de los Independientes, Tuileries y el Salón de Otoño, y también realizó exposiciones individuales en las galerías parisinas "Zak" (1929) y "Van-Leer" (1937).

En 1937, Falk regresó a la Unión Soviética y vivió en Moscú. En 1938 realizó viajes creativos a Crimea y Asia Central y llevó a cabo exposiciones individuales en la Casa Central de Literatos y la Casa Central de Trabajadores del Arte en Moscú (1939).

En 1941 y 1943 estuvo en evacuación en Bashkiria y Asia Central, donde creó un ciclo de dibujos y acuarelas. En 1942 y 1943 enseñó en la Escuela Central de Arte y Diseño y en la Escuela de Arte de Samarcanda. En 1943, en Samarcanda, se realizó una exposición de sus obras de Asia Central.

En 1944, Falk regresó a Moscú y realizó viajes creativos a Crimea (1950), Moldavia (1951, 1952) y los Estados Bálticos (1953). En las décadas de 1940 y 1950 fue criticado en varias ocasiones como formalista. Robert Falk falleció en Moscú el 1 de octubre de 1958 y fue enterrado en el cementerio Kalitnikovsky, sección n.º 20.