Дмитрий Иванович Донской родился в 1350 году. После смерти его отца в 1359 году, девятилетний князь Дмитрий оказался под опекой митрополита Алексия, который стал фактическим правителем Московского княжества благодаря своему авторитету и сильному характеру. Иван Красный завещал свои владения, унаследованные от Ивана Калиты, своим сыновьям Семёну и Дмитрию. После скорой смерти младшего брата, все эти земли перешли под власть Дмитрия.

В Золотой Орде после смерти Бердибека начался период борьбы за власть, известный как "великая замятня". После смерти Ивана Красного, Великое княжество Владимирское было передано нижегородско-суздальским князьям. В 1362 году темник Мамай, фактически управлявший от имени хана Абдуллы, выдал ярлык Дмитрию Ивановичу, и московское войско изгнало из Переяславля и Владимира Дмитрия Константиновича. Впоследствии Москва поддержала его права на Нижний Новгород в обмен на отказ от претензий на Владимир, а Дмитрий Иванович женился на его дочери Евдокии.

Распад Золотой Орды затронул не только её азиатскую часть: в мордовских землях укрепился Тагай, а в Волжской Булгарии, Булат-Тимур. Оба были разбиты: рязанцами в 1365 году и суздальцами в 1367 году. В 1370 году суздальцы вторглись в Волжскую Булгарию, посадив там ставленников Мамая, что расширило его влияние на земли западнее Волги.

В 1362 году великий князь литовский Ольгерд разгромил при Синих Водах трёх ордынских князей, присоединив к своему государству Киев, Подолье и другие земли, освободив их от зависимости от Орды. В 1368 году обострился конфликт в Тверском княжестве, где Михаил Александрович занял тверской престол при поддержке Ольгерда, вытеснив Василия Михайловича. Москва дважды вторгалась в Тверь, а Ольгерд безуспешно осаждал Москву, где в 1367 году был построен новый белокаменный Кремль.

К началу 1370-х годов южнорусские земли, входившие в состав Великого княжества Литовского, возобновили данническую зависимость в рамках литовско-ордынского союза против Москвы. За участие во втором походе Ольгерда на Москву митрополит Алексий отлучил от церкви смоленского князя Святослава Ивановича. В 1371 году Ольгерд обратился к константинопольскому патриарху с просьбой назначить отдельного митрополита в Киев.

В 1370 году Мамай выдал ярлык Михаилу Тверскому, который начал активные военные действия в Северо-Восточной Руси. Дмитрий собрал войска и отказался подчиниться требованиям Мамая. В 1371 году Дмитрий заключил соглашение с Мамаем, установив размер дани ниже прежнего и выкупив тверского княжича. Ольгерд в третий раз двинулся на Москву, но был заключён Любутский мир.

В 1371 году Дмитрий попытался контролировать Рязань, но в 1372 году Олег вернулся. В 1373 году Мамай напал на Рязань, но в 1374 году Дмитрий установил с ним "розмирие", что означало прекращение выплаты дани. В 1374 году прошёл съезд князей в Переяславле-Залесском, направленный на консолидацию антиордынских сил вокруг Москвы.

В 1376 году Дмитрий отправил войско в Волжскую Булгарию, а в 1377 году московско-суздальское войско было уничтожено татарами. В 1378 году ордынские тумены были разбиты на р. Вожа. В том же году умер митрополит Алексий, и Дмитрий пытался назначить своего духовника на митрополичий престол.

В 1379 году Мамай вновь разорил Рязанское княжество. В 1380 году Мамай предпринял поход на Москву, но Дмитрий отказался платить дань и вывел войска на встречу. После победы на Куликовом поле Дмитрий не продолжил поход вглубь степей. Мамай потерпел поражение от Тохтамыша, а Дмитрий заключил мир с Тохтамышем, сохранив владимирский ярлык.

В 1382 году Тохтамыш взял Москву, но Дмитрий заключил с ним соглашение, сохранив владимирский ярлык. В 1384 году был заключён предварительный договор о браке Ягайло с дочерью Дмитрия, но Ягайло выбрал католицизм и заключил унию с Польшей.

В 1386 году Дмитрий получил контрибуцию от Новгорода после нападений ушкуйников. В 1388 году возник конфликт с Владимиром Андреевичем по вопросу наследования престола, но Дмитрий успел помириться с ним перед смертью 19 мая 1389 года.

В своём завещании Дмитрий упомянул великое княжение и другие земли, указав, что мелкие князья должны жить в Москве. Однако завещание содержало неясности, что позже использовалось в борьбе за престол.

Дмитрий Донской стал признанным лидером антиордынской политики, укрепив Московское княжество и расширив его территорию. Однако были потеряны западные земли, и территория была разорена войнами и нашествиями. В Москве были построены монастыри-крепости и начата чеканка серебряной монеты. Дмитрий Иванович Донской умер 19 мая 1389 года и был похоронен в Архангельском соборе Кремля.