Первые упоминания о селе Окулово встречаются в окладных книгах XVII века, датированных 1676 годом. В этих книгах указано, что в Окулове находилась церковь, посвященная Воздвижению Честнаго Креста Господня. При церкви располагались двор священника Стефана, дворы пономаря и Просвирницына, а также 80 крестьянских дворов. Среди приходских деревень упоминаются Липня и Севастлейка.

В 1794 году Крестовоздвиженская церковь была разобрана, и на её месте построили новую деревянную церковь с тремя престолами: главный престол в честь Воздвижения Креста Господня, а приделы, во имя Святого Николая Чудотворца и святых мучеников Флора и Лавра. Эта деревянная церковь была разобрана в 1861 году и перенесена в Липню, где открылся отдельный приход.

В 1832 году на средства местного помещика, графа С.С. Уварова, в Окулове был возведен каменный храм с колокольней. В храме было три престола: главный в честь Воздвижения Животворящего Креста, а в теплых приделах, в честь Казанской иконы Пресвятой Богородицы и святых мучеников Флора и Лавра. По воспоминаниям жителя села Б.Окулово Ф.П. Серёгина, в летней церкви хоры находились наверху на балконе, куда вела винтовая лестница. Висело красивое паникадило диаметром два метра, а на колокольне было семь колоколов, самый большой из которых весил около пяти тонн. На Пасху звонили весь день, а звонарем был пономарь Владимир из Монакова. Храмы, как и все постройки, создавались руками простых людей по Божьему промыслу. В селе также была земская народная школа, построенная на средства графа С.С. Уварова. Она открылась в 1845 году, и к 1897 году в ней обучались 108 учеников.

Со временем храм был осквернен и разграблен, его использовали как склад, военную столовую, а позже, как клуб, после чего он был заброшен. Лишь в 1990 году за девять месяцев напряженной работы церковь была восстановлена и открыта для первой службы. За два с половиной года укрепили фундамент, возвели крышу и заново отделали два алтаря: в честь иконы Божией Матери Казанская и святых мучеников Флора и Лавра. Весной 1998 года началось строительство новой колокольни, и через год состоялось торжественное освящение готового придела церкви.