Las primeras menciones sobre la aldea de Okulovo aparecen en los libros de ingresos del siglo XVII, datados en 1676. En estos libros se indica que en Okulovo había una iglesia dedicada a la Exaltación de la Santa Cruz. Junto a la iglesia se encontraban la casa del sacerdote Esteban, las casas del sacristán y de la prosvirnitsa, así como 80 casas de campesinos. Entre las aldeas parroquiales se mencionan Lipnya y Sevastleika.

En 1794, la iglesia de la Exaltación de la Cruz fue desmantelada y en su lugar se construyó una nueva iglesia de madera con tres altares: el altar principal en honor a la Exaltación de la Cruz, y los altares laterales en nombre de San Nicolás el Milagroso y de los santos mártires Flora y Lavra. Esta iglesia de madera fue desmantelada en 1861 y trasladada a Lipnya, donde se abrió una parroquia separada.

En 1832, con fondos del terrateniente local, el conde S.S. Uvarov, se erigió en Okulovo un templo de piedra con campanario. En el templo había tres altares: el principal en honor a la Exaltación de la Cruz Vivificante, y en los altares laterales, en honor a la icono de Kazán de la Santísima Virgen y a los santos mártires Flora y Lavra. Según los recuerdos de un habitante de la aldea B. Okulovo, F.P. Serëgin, en la iglesia de verano los coros estaban en la parte superior en un balcón, al que se accedía por una escalera de caracol. Colgaba un hermoso candelabro de dos metros de diámetro, y en el campanario había siete campanas, la más grande de las cuales pesaba alrededor de cinco toneladas. En Pascua sonaban todo el día, y el campanero era el sacristán Vladimir de Monakov. Los templos, al igual que todas las construcciones, eran creados por las manos de personas comunes bajo la providencia divina. En la aldea también había una escuela popular de zemstvo, construida con fondos del conde S.S. Uvarov. Se inauguró en 1845, y para 1897, 108 alumnos estaban estudiando allí.

Con el tiempo, el templo fue profanado y saqueado, se utilizó como almacén, comedor militar y más tarde como club, después de lo cual fue abandonado. Solo en 1990, tras nueve meses de trabajo intenso, la iglesia fue restaurada y abierta para el primer servicio. En dos años y medio se reforzó la base, se construyó el techo y se renovaron dos altares: en honor a la icono de la Madre de Dios de Kazán y a los santos mártires Flora y Lavra. En primavera de 1998 comenzó la construcción de un nuevo campanario, y un año después se llevó a cabo la consagración solemne del altar terminado de la iglesia.