Les premières mentions du village d'Okoulovo apparaissent dans les livres de comptes du XVIIe siècle, datés de 1676. Ces livres indiquent qu'Okoulovo abritait une église dédiée à l'Exaltation de la Sainte Croix. À côté de l'église se trouvaient la cour du prêtre Stéphane, les cours du psalmiste et de la prosvirnitsa, ainsi que 80 fermes paysannes. Parmi les villages paroissiaux, Lipnia et Sevastleïka sont mentionnés.

En 1794, l'église de l'Exaltation de la Croix a été démolie, et à sa place, une nouvelle église en bois a été construite avec trois autels : l'autel principal en l'honneur de l'Exaltation de la Sainte Croix, et les chapelles en l'honneur de Saint Nicolas le Thaumaturge et des saints martyrs Flore et Lavre. Cette église en bois a été démontée en 1861 et transférée à Lipnia, où une paroisse distincte a été ouverte.

En 1832, grâce aux fonds du propriétaire local, le comte S.S. Ouvarov, un temple en pierre avec un clocher a été érigé à Okoulovo. Le temple avait trois autels : le principal en l'honneur de l'Exaltation de la Sainte Croix Vivifiante, et dans les chapelles chaudes, en l'honneur de l'icône de Kazan de la Sainte Vierge et des saints martyrs Flore et Lavre. Selon les souvenirs d'un habitant du village de B.Okoulovo, F.P. Seriogine, dans l'église d'été, les chœurs se trouvaient en haut sur un balcon, accessible par un escalier en colimaçon. Un beau chandelier d'un diamètre de deux mètres était suspendu, et dans le clocher, il y avait sept cloches, la plus grande pesant environ cinq tonnes. À Pâques, les cloches sonnaient toute la journée, et le sonneur était le psalmiste Vladimir de Monakov. Les églises, comme tous les bâtiments, étaient créées par les mains de simples gens selon la providence divine. Le village avait également une école populaire zemstvo, construite avec les fonds du comte S.S. Ouvarov. Elle a ouvert en 1845, et en 1897, 108 élèves y étaient scolarisés.

Avec le temps, le temple a été profané et pillé, il a été utilisé comme entrepôt, cantine militaire, puis comme club, après quoi il a été abandonné. Ce n'est qu'en 1990, après neuf mois de travail acharné, que l'église a été restaurée et ouverte pour le premier service. En deux ans et demi, les fondations ont été renforcées, le toit a été érigé et deux autels ont été rénovés : en l'honneur de l'icône de la Mère de Dieu de Kazan et des saints martyrs Flore et Lavre. Au printemps 1998, la construction d'un nouveau clocher a commencé, et un an plus tard, la consécration solennelle de la chapelle terminée de l'église a eu lieu.