Die ersten Erwähnungen des Dorfes Okulowo finden sich in den Einkommensbüchern des 17. Jahrhunderts, datiert auf das Jahr 1676. In diesen Büchern wird angegeben, dass sich in Okulowo eine Kirche befand, die der Erhebung des Heiligen Kreuzes gewidmet war. Neben der Kirche lagen der Hof des Priesters Stefan, die Höhlen des Glockners und des Prosvirnitsyn sowie 80 Bauernhöfe. Unter den Pfarrdörfern werden Lipnja und Sewastlejka erwähnt.

Im Jahr 1794 wurde die Kreuzerhebungskirche abgerissen, und an ihrer Stelle wurde eine neue Holzkirche mit drei Altären gebaut: der Hauptaltar zu Ehren der Erhebung des Heiligen Kreuzes, und die Seitenaltäre zu Ehren des Heiligen Nikolaus von Myra und der heiligen Märtyrer Flora und Lawra. Diese Holzkirche wurde 1861 abgerissen und nach Lipnja versetzt, wo eine eigene Pfarrei eröffnet wurde.

Im Jahr 1832 wurde mit Mitteln des örtlichen Grundbesitzers, Graf S.S. Uwarow, in Okulowo ein steinernes Gotteshaus mit einem Glockenturm errichtet. In der Kirche gab es drei Altäre: den Hauptaltar zu Ehren der Erhebung des Lebensspendenden Kreuzes und in den warmen Seitenaltären zu Ehren der Kazanischen Ikone der Heiligen Gottesmutter und der heiligen Märtyrer Flora und Lawra. Nach den Erinnerungen des Dorfbewohners B. Okulowo, F.P. Serjogin, befanden sich die Chöre in der Sommerkirche oben auf einem Balkon, zu dem eine Wendeltreppe führte. Es hing ein schönes Kronleuchter mit einem Durchmesser von zwei Metern, und im Glockenturm hingen sieben Glocken, von denen die größte etwa fünf Tonnen wog. An Ostern läuteten die Glocken den ganzen Tag, und der Glockenläuter war der Glockner Wladimir aus Monakowo. Die Kirchen, wie alle Gebäude, wurden von den Händen einfacher Menschen nach Gottes Vorsehung geschaffen. Im Dorf gab es auch eine Volksschule, die mit Mitteln von Graf S.S. Uwarow erbaut wurde. Sie wurde 1845 eröffnet, und bis 1897 wurden dort 108 Schüler unterrichtet.

Im Laufe der Zeit wurde die Kirche entweiht und geplündert, sie wurde als Lager, Militärkantine und später als Klub genutzt, bevor sie verlassen wurde. Erst im Jahr 1990 wurde die Kirche nach neun Monaten harter Arbeit restauriert und für den ersten Gottesdienst eröffnet. In zweieinhalb Jahren wurde das Fundament verstärkt, das Dach errichtet und zwei Altäre neu gestaltet: zu Ehren der Ikone der Gottesmutter von Kazan und der heiligen Märtyrer Flora und Lawra. Im Frühjahr 1998 begann der Bau eines neuen Glockenturms, und ein Jahr später fand die feierliche Weihe des fertiggestellten Seitenaltars der Kirche statt.