Первое письменное упоминание об Успенской церкви встречается в «Записной книге новопоставленным попам и дьяконам» за 1700 год, где говорится о выдаче епитрахильной грамоты попу Ивану из Успенской церкви. В этой же книге за 1738 год упоминается, что Успенская церковь ранее называлась в честь Трёх святителей: Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. Хотя она не значилась в окладной книге 1676 года, её постройка, вероятно, относится к концу XVII века.

Церковь была деревянной и холодной. Рядом находился другой деревянный, но тёплый храм в честь Собора Пресвятой Богородицы с приделом святых мучеников Флора и Лавра, где проводились зимние службы. В марте 1739 года Соборная церковь сгорела. В 1743 году на старом кладбище возвели новую деревянную и тёплую Соборную церковь. В 1753 году оба храма, Успенский и Соборный, сгорели в пожаре в Касимове. На месте сгоревшей Успенской церкви установили старую деревянную церковь Рождества Христова, вместо которой уже была построена каменная. Иерей Иоанн и купец Милованов ходатайствовали о разрешении на строительство новой каменной церкви.

В 1775 году была построена и освящена церковь Успения Пресвятой Богородицы с Никольским и Трёхсвятительским приделами. В 1789 году к ней пристроили трапезную и возвели трёхъярусную колокольню в стиле барокко. После грозы летом 1810 года, повредившей кресты и крышу, в Успенской церкви провели ремонт. В 1826 году установили новый колокол весом 150 пудов вместо двух разбитых. В 1830 и 1833 годах церковь украсили настенной живописью. В 1911 году трапезную расширили и добавили два придела: в честь Боголюбской иконы Божией Матери и Воздвижения Креста Господня. Приход был малочисленным: в 1891 году насчитывалось 62 двора и 490 прихожан. В 1934 году церковь закрыли и осквернили, в 1936 году переоборудовали под центральную библиотеку, а с 1939 года использовали как склад. В 1990 году церковь вернули Русской православной церкви. После восстановительных работ 13 июля 1995 года её заново освятил архиепископ Рязанский и Касимовский Симеон Новиков.