Александро-Куштский монастырь был основан около 1420 года монахом Александром из Спасо-Каменного монастыря на берегу реки Кушты, неподалеку от Кубенского озера. Александр возвел церковь Успения Пресвятой Богородицы. Князь Димитрий Васильевич, владевший Заозерской вотчиной, поддержал обитель, предоставив грамоты на несколько деревень. Боярин Василий пожертвовал деревню Колябино. После смерти князя его жена Мария продолжила жертвовать монастырю иконы и напрестольное Евангелие.

9 июня 1439 года, в возрасте 68 лет, преподобный Александр мирно скончался и был похоронен в своем монастыре. Через год над его могилой выросла рябина. В праздник Успения Пресвятой Богородицы к монастырю приходило множество паломников. Однажды мальчик по имени Матфей сломал ветку рябины и его рука распухла. Родители, поняв причину, привели его к могиле святого, и по их молитве мальчик исцелился. С тех пор многие получали облегчение от недугов, собирая ягоды рябины.

Мощи Александра Куштского находились под спудом в приделе его имени, над ними была медная рака. В древнем житии святого Александра записаны многочисленные чудеса, особенно связанные с исцелением душевных болезней. В храме, построенном по завещанию игумена, многие видели святого Александра вместе со святителем Николаем, молящимися и кадящими храм. Служба святому была составлена около 1575 года.

В 1519 году монастырь сгорел, но был восстановлен с двумя церквями, Успенской и Николая Чудотворца. В 1764 году монастырь был упразднен, а в 1833 году восстановлен и приписан к Спасо-Каменному монастырю.

К началу XX века в монастыре было два храма: деревянный в честь Успения Пресвятой Богородицы и двухэтажный, верхний во имя Александра Куштского, нижний во имя святителя Николая Чудотворца, где покоились мощи преподобного Александра.

Успенская церковь была построена вскоре после пожара 1519 года. Деревянная шатровая церковь Успения Пресвятой Богородицы является одной из старейших в России. Крестчатый сруб храма завершен восьмериком под шатром с главкой и окружен галереей на консолях. В 1960-х годах церковь была перевезена в Спасо-Прилуцкий монастырь и не используется для богослужений.

Сохранился резной золоченый иконостас из Успенского храма с иконами вологодских мастеров XVI-XVIII веков, который сейчас находится в Вологодском областном краеведческом музее.