El monasterio de Aleksandro-Kushtsky fue fundado alrededor de 1420 por el monje Alejandro del monasterio de Spaso-Kamenno en la orilla del río Kushty, cerca del lago Kubensko. Alejandro construyó la iglesia de la Asunción de la Santísima Virgen María. El príncipe Dmitri Vasilyevich, que poseía la propiedad de Zaozerskaya, apoyó el monasterio, otorgando cartas para varias aldeas. El boyardo Vasili donó la aldea de Kolyabino. Tras la muerte del príncipe, su esposa María continuó donando íconos y el Evangelio de altar al monasterio.

El 9 de junio de 1439, a la edad de 68 años, el venerable Alejandro falleció pacíficamente y fue enterrado en su monasterio. Un año después, sobre su tumba creció un serbal. En la festividad de la Asunción de la Santísima Virgen María, el monasterio recibía a numerosos peregrinos. Una vez, un niño llamado Matvey rompió una rama del serbal y su mano se hinchó. Los padres, al darse cuenta de la causa, lo llevaron a la tumba del santo, y por su oración, el niño fue sanado. Desde entonces, muchos han encontrado alivio de sus enfermedades al recoger las bayas del serbal.

Las reliquias de Alejandro Kushtsky estaban enterradas en el altar que llevaba su nombre, sobre ellas había un sarcófago de cobre. En la antigua vida del santo Alejandro se registran numerosos milagros, especialmente relacionados con la curación de enfermedades mentales. En la iglesia, construida según el testamento del igumen, muchos vieron al santo Alejandro junto con el santo Nicolás, orando y ofreciendo incienso en la iglesia. El servicio al santo fue compuesto alrededor de 1575.

En 1519, el monasterio se incendió, pero fue restaurado con dos iglesias, la de la Asunción y la de Nicolás el Milagroso. En 1764, el monasterio fue abolido, y en 1833 fue restaurado y anexado al monasterio de Spaso-Kamenno.

A principios del siglo XX, el monasterio contaba con dos templos: uno de madera en honor a la Asunción de la Santísima Virgen María y uno de dos pisos, el superior en nombre de Alejandro Kushtsky y el inferior en nombre del santo Nicolás el Milagroso, donde reposaban las reliquias del venerable Alejandro.

La iglesia de la Asunción fue construida poco después del incendio de 1519. La iglesia de madera con techo a cuatro aguas de la Asunción de la Santísima Virgen María es una de las más antiguas de Rusia. La estructura de la iglesia está rematada con un octógono bajo un techo con una cúpula y rodeada por una galería sobre consolas. En la década de 1960, la iglesia fue trasladada al monasterio de Spaso-Prilutsky y no se utiliza para servicios religiosos.

Se ha conservado el iconostasio dorado tallado de la iglesia de la Asunción con íconos de maestros vologodenses de los siglos XVI-XVIII, que ahora se encuentra en el Museo Regional de Vologda.