Церковь Архангела Михаила над Святыми вратами была построена около 1670 года. Источники связывают её строительство с крепостным Павлом Сидоровичем Потехиным, который сначала принадлежал Шеретевым, затем Одоевским, а позже Черкасским. Он также создал такие архитектурные шедевры, как церковь Михаила Архангела в Архангельском, церковь Николая Чудотворца в Никольском-Урюпине и церковь Троицы Живоначальной в Останкино. Все эти храмы, включая Михаилоархангельскую церковь, были возведены по его собственным проектам. В конце XVII века церковь выглядела иначе, чем сейчас, что видно на иконе преподобного Макария, написанной известным изографом Симоном Ушаковым в 1661 году. На ней надвратная церковь изображена с одной главой и кокошниками, которые сужаются от верхней границы стен к барабану купола. Позже кокошники были скрыты под кровлей, а по углам добавили четыре небольшие главы. Эти изменения запечатлены на изображении монастыря, выполненном А. Г. Ухтомским в 1816 году.

Сейчас надвратный храм Макарьево-Желтоводской обители предстает пятиглавым перед посетителями. Внутри он светлый и скромно украшен: стены побелены, а маленький иконостас сияет белизной и позолотой. Здесь находится образ преподобного Макария работы Симона Ушакова, помещённый в особом киоте. В советские годы церковь была на грани разрушения, так как на территории монастыря размещались учреждения, не заботившиеся о сохранении исторических зданий. Церковь и некоторые башни чудом не обрушились, вероятно, благодаря реставрационным работам, проведённым незадолго до революции, которые позволили им просуществовать дольше.

В 1948 году сильный паводок повредил каменный откос, построенный в 1880-1890 годы, что потребовало срочных мер по сохранению памятника архитектуры и истории. Тогда начались восстановительные работы, но из-за недостаточного финансирования и строительства Чебоксарской ГЭС в конце 1960-х годов реставрация стен и храмов обители была затруднена.

Частичная реставрация надвратной церкви Михаила Архангела была проведена в 1959 году. Были восстановлены кирпичная кладка стен, карнизы, аркатурные пояса барабанов и сводов; также настелено металлическое покрытие апсиды, переходной галереи и свода основного объёма, уничтоженных пожаром 1945 года. Окончательная реставрация церкви состоялась в 1980-е годы, а полная реставрация монастырских зданий и крепостных укреплений началась только после передачи Троицкого Макариева Желтоводского монастыря Церкви.