La iglesia del Arcángel Miguel sobre las Puertas Santas fue construida alrededor de 1670. Las fuentes vinculan su construcción con el siervo Pavel Sidorovich Potekhin, que primero perteneció a los Sheretev, luego a los Odoevsky y más tarde a los Cherkassky. También creó obras maestras arquitectónicas como la iglesia de San Miguel Arcángel en Arkhangelsk, la iglesia de San Nicolás el Milagroso en Nikolsk-Uryupin y la iglesia de la Trinidad Vivificante en Ostankino. Todos estos templos, incluida la iglesia de San Miguel Arcángel, fueron erigidos según sus propios proyectos. A finales del siglo XVII, la iglesia se veía diferente a como es ahora, lo que se puede ver en el ícono del venerable Macario, pintado por el famoso iconógrafo Simón Ushakov en 1661. En él, la iglesia sobre las puertas está representada con una cúpula y kokoshniks que se estrechan desde el límite superior de las paredes hasta el tambor de la cúpula. Más tarde, los kokoshniks fueron ocultados bajo el techo, y en las esquinas se añadieron cuatro pequeñas cúpulas. Estos cambios están documentados en la imagen del monasterio realizada por A. G. Ukhtomsky en 1816.

Ahora, la iglesia sobre las puertas del monasterio Makáriev-Zheltovodskoye se presenta con cinco cúpulas ante los visitantes. En su interior es luminosa y modestamente decorada: las paredes están blanqueadas y el pequeño iconostasio brilla con blancura y dorado. Aquí se encuentra la imagen del venerable Macario, obra de Simón Ushakov, colocada en un kiot especial. Durante los años soviéticos, la iglesia estuvo al borde de la destrucción, ya que en el territorio del monasterio se ubicaban instituciones que no se preocupaban por la conservación de los edificios históricos. La iglesia y algunas torres milagrosamente no colapsaron, probablemente gracias a los trabajos de restauración realizados poco antes de la revolución, que les permitieron existir más tiempo.

En 1948, una fuerte inundación dañó la ladera de piedra, construida entre 1880 y 1890, lo que requirió medidas urgentes para preservar el monumento arquitectónico e histórico. Entonces comenzaron los trabajos de restauración, pero debido a la falta de financiación y la construcción de la central hidroeléctrica de Cheboksary a finales de los años 60, la restauración de las paredes y templos del monasterio se complicó.

Una restauración parcial de la iglesia sobre las puertas de San Miguel Arcángel se llevó a cabo en 1959. Se restauraron la mampostería de ladrillo de las paredes, los cornisas, los cinturones de arquería de los tambores y las bóvedas; también se colocó un revestimiento metálico en el ábside, la galería de transición y la bóveda del volumen principal, destruidos por un incendio en 1945. La restauración final de la iglesia se realizó en los años 80, y la restauración completa de los edificios del monasterio y las fortificaciones comenzó solo después de la transferencia del Monasterio de la Trinidad de Makáriev Zheltovodsky a la Iglesia.