L'église de l'Archange Michel au-dessus des portes saintes a été construite vers 1670. Les sources l'associent à l'esclave Pavel Sidorovitch Potechin, qui appartenait d'abord aux Cheretiev, puis aux Odoïevski, et plus tard aux Tcherkasski. Il a également créé des chefs-d'œuvre architecturaux tels que l'église de l'Archange Michel à Arkhangelskoïe, l'église de Nicolas le Miracle-Faire à Nikolsk-Uryupin et l'église de la Sainte-Trinité à Ostankino. Tous ces temples, y compris l'église de l'Archange Michel, ont été construits selon ses propres projets. À la fin du XVIIe siècle, l'église avait un aspect différent de celui d'aujourd'hui, comme le montre l'icône du saint Macaire, peinte par le célèbre iconographe Simon Ouchakov en 1661. Sur celle-ci, l'église au-dessus des portes est représentée avec une seule coupole et des kokoshniks qui se rétrécissent de la limite supérieure des murs au tambour du dôme. Plus tard, les kokoshniks ont été cachés sous le toit, et quatre petites coupoles ont été ajoutées aux coins. Ces changements sont documentés sur l'image du monastère réalisée par A. G. Oukhtomski en 1816.

Aujourd'hui, l'église au-dessus des portes du monastère de Makariévo-Jeltovodsk se présente avec cinq coupoles devant les visiteurs. À l'intérieur, elle est lumineuse et modestement décorée : les murs sont blanchis et le petit iconostase brille de blancheur et d'or. On y trouve une image du saint Macaire réalisée par Simon Ouchakov, placée dans un kiot spécial. Pendant les années soviétiques, l'église était au bord de la destruction, car des institutions qui ne se souciaient pas de la préservation des bâtiments historiques étaient situées sur le territoire du monastère. L'église et certaines tours ont miraculeusement échappé à l'effondrement, probablement grâce aux travaux de restauration effectués peu avant la révolution, qui leur ont permis de survivre plus longtemps.

En 1948, une forte crue a endommagé la pente en pierre, construite entre 1880 et 1890, ce qui a nécessité des mesures urgentes pour préserver ce monument d'architecture et d'histoire. Des travaux de restauration ont alors commencé, mais en raison d'un financement insuffisant et de la construction du barrage de Tcheboksary à la fin des années 1960, la restauration des murs et des églises du monastère a été compliquée.

Une restauration partielle de l'église au-dessus des portes de l'Archange Michel a été réalisée en 1959. La maçonnerie des murs, les corniches, les ceintures d'arcatures des tambours et des voûtes ont été restaurées ; un revêtement métallique a également été posé sur l'abside, la galerie de transition et la voûte du volume principal, détruits par un incendie en 1945. La restauration finale de l'église a eu lieu dans les années 1980, et la restauration complète des bâtiments du monastère et des fortifications n'a commencé qu'après le transfert du monastère de la Sainte-Trinité de Makariévo-Jeltovodsk à l'Église.