Монастырь Покрова Пречистой Богородицы был основан в 1398 году вокруг старой Покровской церкви. В этом же году Устюг подвергся разрушительному набегу новгородцев, которые сожгли посад и Успенский собор, а также увезли с собой лучшие устюгские иконы, включая икону Пресвятой Богородицы Одигитрии. Эти события, вероятно, стали причиной создания нового городского монастыря вокруг старой Покровской церкви. В 1399 году на возвышенности, образованной рекой Сухоной и оврагом, где протекает ручей, были построены первые укрепления. Из-за частых набегов и стратегически выгодного положения монастырь был построен как крепость. С северной стороны выкопали глубокий ров, а вокруг монастыря насыпали земляные валы, которые сохранились до наших дней. Таким образом, монастырь стал неприступным островом, окружённым водой, и к концу XIV века приобрел военные функции, превратившись в главную цитадель города.

В литературе о Великом Устюге часто встречается версия В. И. Дунаева о том, что древнейшим ядром города было Городище. Однако В. П. Шильниковская доказывает, что ядром города является Соборная площадь с Успенским собором. Она ссылается на археологические раскопки в Городище 1959-1960 годов, которые показали, что самые древние находки относятся к началу XV века, опровергая теорию о происхождении Устюга от Городища. Деревянный храм Покрова Пречистой Богородицы в Сотной книге 1630 года числился соборным с тремя куполами и двумя приделами. Храм сгорел в пожаре 1698 года.

Каменный храм был построен позже, в 1884-1888 годах, но сейчас не существует. Он был заложен в 1884 году и освящён 23 октября 1888 года. Иконостас в храме создал устюжанин Андрей Архипов. На строительство пожертвовали крупные суммы Феофилакт, Зосима и Дмитрий Полдневы. В храме находились образ Спаса Нерукотворного и другие реликвии, включая старинную медную водосвятскую чашу и военное знамя. Ранее это здание составляло единый комплекс с храмом Варлаама Хутынского.

Обетный храм во имя преподобного Варлаама Хутынского был построен в 1613 году и сгорел в 1698 году. Каменная церковь была построена в 1698-1704 годах и включала холодный храм во имя Варлаама Хутынского и теплый придел во имя Чуда Архистратига Михаила. В храме находились различные иконы, включая образ Преподобного Варлаама Хутынского и Святителя Николая.

Церковь во имя Всемилостивого Спаса была построена над Спасскими, Городищенскими воротами во второй половине XVII века. Она была посвящена иконе «Спас нерукотворный», написанной в 1445 году, хотя более достоверным годом считается 1447. Церковь сгорела в пожаре 1698 года и больше не восстанавливалась.