El monasterio de la Protección de la Santísima Virgen fue fundado en 1398 alrededor de la antigua iglesia de la Protección. Ese mismo año, Ustyug sufrió una devastadora incursión de los novgorodianos, quienes incendiaron el asentamiento y la catedral de la Asunción, además de llevarse las mejores iconos de Ustyug, incluyendo el ícono de la Santísima Virgen de la Odiquitrea. Estos eventos fueron probablemente la causa de la creación de un nuevo monasterio urbano alrededor de la antigua iglesia de la Protección. En 1399, en la elevación formada por el río Sukhona y un barranco, donde fluye un arroyo, se construyeron las primeras fortificaciones. Debido a las frecuentes incursiones y a su posición estratégicamente ventajosa, el monasterio fue construido como una fortaleza. Se excavó un profundo foso en el lado norte y se levantaron terraplenes alrededor del monasterio, que se han conservado hasta nuestros días. Así, el monasterio se convirtió en una isla inexpugnable, rodeada de agua, y a finales del siglo XIV adquirió funciones militares, convirtiéndose en la principal ciudadela de la ciudad.

En la literatura sobre Veliky Ustyug, a menudo se encuentra la versión de V. I. Dunaev de que el núcleo más antiguo de la ciudad era Gorodishche. Sin embargo, V. P. Shilnikovskaya demuestra que el núcleo de la ciudad es la Plaza de la Catedral con la catedral de la Asunción. Ella se refiere a las excavaciones arqueológicas en Gorodishche de 1959-1960, que mostraron que los hallazgos más antiguos datan del inicio del siglo XV, refutando la teoría del origen de Ustyug de Gorodishche. El templo de madera de la Protección de la Santísima Virgen en el Libro de la Cien de 1630 figuraba como catedral con tres cúpulas y dos capillas. El templo se quemó en el incendio de 1698.

El templo de piedra fue construido más tarde, entre 1884 y 1888, pero ahora no existe. Fue fundado en 1884 y consagrado el 23 de octubre de 1888. El iconostasio en el templo fue creado por el ustyuganin Andrei Arkhipov. Para la construcción se donaron grandes sumas por parte de Feofilakt, Zosima y Dmitry Poldnev. En el templo se encontraban la imagen del Salvador No Hecho por Mano y otras reliquias, incluyendo un antiguo cáliz de cobre para la bendición del agua y una bandera militar. Anteriormente, este edificio formaba un complejo único con el templo de Varlaam de Khutyn.

El templo votivo en honor al venerable Varlaam de Khutyn fue construido en 1613 y se quemó en 1698. La iglesia de piedra fue construida entre 1698 y 1704 e incluía un templo frío en honor a Varlaam de Khutyn y una capilla caliente en honor a la Maravilla del Arcángel Miguel. En el templo había varios íconos, incluyendo la imagen del Venerable Varlaam de Khutyn y del Santo Nicolás.

La iglesia en honor al Salvador Misericordioso fue construida sobre las puertas de Spasskie y Gorodishchenskie en la segunda mitad del siglo XVII. Fue dedicada al ícono "Salvador No Hecho por Mano", pintado en 1445, aunque el año más confiable se considera 1447. La iglesia se quemó en el incendio de 1698 y no fue restaurada.