Le monastère de la Protection de la Vierge Marie a été fondé en 1398 autour de l'ancienne église de la Protection. La même année, Ustyug a subi un raid dévastateur des Novgorodiens, qui ont brûlé la ville et la cathédrale de l'Assomption, emportant avec eux les meilleures icônes d'Ustyug, y compris l'icône de la Vierge Marie Odigitria. Ces événements ont probablement conduit à la création d'un nouveau monastère urbain autour de l'ancienne église de la Protection. En 1399, sur une élévation formée par la rivière Soukhona et un ravin où coule un ruisseau, les premières fortifications ont été construites. En raison des raids fréquents et de la position stratégique du monastère, il a été construit comme une forteresse. Un profond fossé a été creusé du côté nord, et des remblais de terre ont été érigés autour du monastère, qui ont été préservés jusqu'à nos jours. Ainsi, le monastère est devenu une île imprenable, entourée d'eau, et à la fin du XIVe siècle, il a acquis des fonctions militaires, se transformant en la principale citadelle de la ville.

Dans la littérature sur Veliki Ustyug, on trouve souvent la version de V. I. Dunaev selon laquelle le noyau le plus ancien de la ville était Gorodichtche. Cependant, V. P. Shilnikova prouve que le noyau de la ville est la place de la cathédrale avec la cathédrale de l'Assomption. Elle se réfère aux fouilles archéologiques à Gorodichtche de 1959-1960, qui ont montré que les découvertes les plus anciennes datent du début du XVe siècle, réfutant la théorie de l'origine d'Ustyug de Gorodichtche. Le temple en bois de la Protection de la Vierge Marie était mentionné dans le livre de la centaine de 1630 comme étant une cathédrale avec trois dômes et deux chapelles. Le temple a été détruit dans l'incendie de 1698.

Le temple en pierre a été construit plus tard, entre 1884 et 1888, mais il n'existe plus aujourd'hui. Il a été fondé en 1884 et consacré le 23 octobre 1888. L'iconostase du temple a été créée par l'Ustyugois Andreï Arkhipov. Des sommes importantes ont été offertes pour la construction par Theophilakt, Zosima et Dmitri Poldnev. Le temple abritait l'image du Sauveur Non-Fait de Main d'Homme et d'autres reliques, y compris une ancienne coupe en cuivre pour l'eau bénite et un drapeau militaire. Auparavant, ce bâtiment faisait partie d'un complexe avec le temple de Varlaam de Khoutyn.

Le temple votif au nom du bienheureux Varlaam de Khoutyn a été construit en 1613 et a brûlé en 1698. L'église en pierre a été construite entre 1698 et 1704 et comprenait un temple froid au nom de Varlaam de Khoutyn et une chapelle chaude au nom de l'Incarnation de l'Archange Michel. Le temple abritait diverses icônes, y compris l'image du bienheureux Varlaam de Khoutyn et de Saint Nicolas.

L'église au nom du Sauveur Tout-Miséricordieux a été construite au-dessus des portes de Spasski et Gorodichtenski dans la seconde moitié du XVIIe siècle. Elle était dédiée à l'icône « Sauveur Non-Fait de Main d'Homme », peinte en 1445, bien que l'année 1447 soit considérée comme plus fiable. L'église a brûlé dans l'incendie de 1698 et n'a plus été restaurée.