Das Kloster der Schutzherrin der Heiligen Gottesmutter wurde 1398 um die alte Schutzkirche gegründet. Im selben Jahr wurde Ustjug einem verheerenden Überfall der Nowgoroder ausgesetzt, die die Siedlung und die Uspenski-Kathedrale niederbrannten und die besten Ustjug-Ikonen, einschließlich der Ikone der Heiligen Gottesmutter Odihria, mitnahmen. Diese Ereignisse waren wahrscheinlich der Grund für die Gründung eines neuen Stadtklosters um die alte Schutzkirche. 1399 wurden auf dem Hügel, der von dem Fluss Suchona und einem Graben gebildet wird, an dem ein Bach fließt, die ersten Befestigungen errichtet. Aufgrund der häufigen Überfälle und der strategisch günstigen Lage wurde das Kloster als Festung erbaut. Auf der Nordseite wurde ein tiefer Graben ausgehoben, und um das Kloster wurden Erdwälle aufgeschüttet, die bis heute erhalten sind. So wurde das Kloster zu einer uneinnehmbaren Insel, umgeben von Wasser, und erlangte bis Ende des 14. Jahrhunderts militärische Funktionen, indem es zur Hauptzitadelle der Stadt wurde.

In der Literatur über Wologda findet sich häufig die Version von W. I. Dunaev, dass der älteste Kern der Stadt Gorodische war. Allerdings beweist W. P. Schilnikowa, dass der Kern der Stadt der Sobornaya-Platz mit der Uspenski-Kathedrale ist. Sie verweist auf archäologische Ausgrabungen in Gorodische von 1959-1960, die zeigten, dass die ältesten Funde auf den Beginn des 15. Jahrhunderts datiert werden, was die Theorie über die Herkunft von Ustjug aus Gorodische widerlegt. Die hölzerne Kirche der Schutzherrin der Heiligen Gottesmutter wurde im 1630er Jahr als Kathedrale mit drei Kuppeln und zwei Seitenaltären aufgeführt. Die Kirche brannte im Feuer von 1698 nieder.

Die steinerne Kirche wurde später, in den Jahren 1884-1888, erbaut, existiert aber jetzt nicht mehr. Sie wurde 1884 eingeweiht und am 23. Oktober 1888 geweiht. Der Ikonostase in der Kirche wurde von dem Ustjuganer Andrei Archipov geschaffen. Großzügige Spenden für den Bau kamen von Feofilakt, Zosima und Dmitri Poldnevy. In der Kirche befanden sich das Bild des nicht von Händen gemachten Erlösers und andere Reliquien, einschließlich einer alten kupfernen Taufbecken und einer Militärflagge. Früher bildete dieses Gebäude einen einheitlichen Komplex mit der Kirche des Varlaam von Chutyn.

Die Gelübde-Kirche im Namen des heiligen Varlaam von Chutyn wurde 1613 erbaut und brannte 1698 nieder. Die steinerne Kirche wurde in den Jahren 1698-1704 erbaut und umfasste eine kalte Kirche im Namen des Varlaam von Chutyn und einen warmen Seitenaltar im Namen des Wunders des Erzengels Michael. In der Kirche befanden sich verschiedene Ikonen, einschließlich des Bildes des heiligen Varlaam von Chutyn und des Heiligen Nikolaus.

Die Kirche im Namen des barmherzigen Erlösers wurde über den Spasski- und Gorodische-Toren in der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts erbaut. Sie war der Ikone „Erlöser, nicht von Händen gemacht“, die 1445 geschrieben wurde, gewidmet, obwohl das genauere Jahr 1447 als das Jahr gilt. Die Kirche brannte im Feuer von 1698 nieder und wurde nicht mehr wiederhergestellt.