Чудов монастырь, один из старейших в Москве, был основан 28 ноября 1365 года митрополитом Московским Алексием. Он создал его в память о чудесном исцелении от слепоты Тайдулы, супруги хана Золотой Орды Джанибека. В знак благодарности Тайдула подарила Алексию двор ханских наместников в Кремле, где и появился монастырь.

На протяжении веков Чудов монастырь играл значительную роль в истории России. В 1382 году он был разрушен войсками Тохтамыша. В 1441 году здесь содержался низложенный митрополит Исидор. В 1504 году в монастыре был заточен митрополит Новгородский Геронтий, лишенный сана за борьбу с ересями. В 1515 году в монастыре оказался старец Вассиан Косой (Патрикеев). По легенде, иноком монастыря был самозванец Григорий Отрепьев. В 1610 году здесь насильно постригли в монахи свергнутого царя Василия IV Шуйского. В 1612 году в монастыре умер от голода патриарх Гермоген, заключенный поляками.

Чудов монастырь достиг расцвета в начале XVII века, когда его называли Великой лаврой. При патриархе Филарете здесь открыли греко-латинское училище. В 1666 году здесь был низложен патриарх Никон. В 1771 году, во время чумного бунта, монастырь разграбили. В 1812 году, когда Москва была захвачена французами, монастырь сильно пострадал, но его восстановили в 1814 году.

В монастыре находились гробницы многих исторических личностей, включая митрополитов Алексия, Феодосия и Афанасия, последнего казанского царя Едигея и церковного деятеля Епифания Славинецкого. Здесь также были похоронены представители знатных родов, такие как боярин Морозов и князья Трубецкие, Хованские, Оболенские, Куракины, Щербатовы. В ризнице монастыря хранились богатые вклады, а библиотека считалась одной из крупнейших в России.

Монастырь включал четыре храма. Собор Чуда Михаила Архангела был построен в 1501 году. Алексеевская церковь, возведенная в 1483 году, неоднократно горела и перестраивалась. В ней крестили детей царей, включая Ивана Грозного, Алексея Михайловича, Петра I и Александра II. К церкви примыкал храм Благовещения, построенный в 1501 году и перестроенный в 1826 году, где хранилась икона Николая Чудотворца. Четвертая церковь была посвящена апостолу Андрею Первозванному. В 1919 году монастырь закрыли, его помещения занял кооператив «Коммунист», а затем изъяли ценности и передали под кремлевский Лечсанупр.

В октябре 1930 года монастырь был взорван для строительства здания Президиума Верховного Совета. Мощи святителя Алексия перенесли в Архангельский собор, а в 1947 году их переместили в Богоявленский собор в Елохове, где они находятся и сегодня.