Chudow Kloster, eines der ältesten in Moskau, wurde am 28. November 1365 von dem Moskauer Metropoliten Alexius gegründet. Er schuf es zur Erinnerung an die wunderbare Heilung von der Blindheit der Taidula, der Frau des Khans der Goldenen Horde Janibek. Als Zeichen des Dankes schenkte Taidula Alexius den Hof der khanischen Statthalter im Kreml, wo das Kloster entstand.

Im Laufe der Jahrhunderte spielte Chudow Kloster eine bedeutende Rolle in der Geschichte Russlands. 1382 wurde es von den Truppen Tokhtamyshs zerstört. 1441 wurde hier der abgesetzte Metropolit Isidor festgehalten. 1504 wurde im Kloster der Metropolit von Nowgorod, Gerontius, gefangen gehalten, der wegen seines Kampfes gegen die Häresien seines Amtes enthoben wurde. 1515 fand der Mönch Vassian Koso (Patrikeyev) im Kloster Zuflucht. Der Legende nach war der Selbsternannte Grigori Otrepiev ein Mönch des Klosters. 1610 wurde der gestürzte Zar Wassili IV. Schujski hier gewaltsam zum Mönch geschoren. 1612 starb im Kloster der Patriarch Hermogen an Hunger, gefangen gehalten von den Polen.

Chudow Kloster erreichte seinen Höhepunkt zu Beginn des 17. Jahrhunderts, als es als Große Lavra bezeichnet wurde. Unter Patriarch Filaret wurde hier eine griechisch-lateinische Schule eröffnet. 1666 wurde Patriarch Nikon hier abgesetzt. 1771, während des Pestaufstands, wurde das Kloster geplündert. 1812, als Moskau von den Franzosen besetzt war, wurde das Kloster stark beschädigt, aber 1814 wiederhergestellt.

Im Kloster befanden sich die Gräber vieler historischer Persönlichkeiten, darunter die Metropoliten Alexius, Theodosius und Athanasius, der letzte kasanische Zar Edigei und der Kirchenmann Epiphanius Slavinetsky. Hier wurden auch Vertreter adliger Familien beigesetzt, wie der Boyar Morozov und die Fürsten Trubetskoy, Khovansky, Obolensky, Kurakin und Shcherbatov. In der Schatzkammer des Klosters wurden reiche Stiftungen aufbewahrt, und die Bibliothek galt als eine der größten in Russland.

Das Kloster umfasste vier Kirchen. Die Kathedrale der Wundertaten des Erzengels Michael wurde 1501 erbaut. Die Alexius-Kirche, die 1483 errichtet wurde, brannte mehrfach und wurde umgebaut. In ihr wurden die Kinder der Zaren getauft, darunter Iwan der Schreckliche, Alexei Michailowitsch, Peter I. und Alexander II. An die Kirche grenzte die Kirche der Verkündigung, die 1501 erbaut und 1826 umgebaut wurde, wo das Ikone des Heiligen Nikolaus aufbewahrt wurde. Die vierte Kirche war dem Apostel Andreas gewidmet. 1919 wurde das Kloster geschlossen, seine Räumlichkeiten wurden von der Genossenschaft „Kommunist“ besetzt, und dann wurden Werte beschlagnahmt und dem Kreml-Leschsanupre übergeben.

Im Oktober 1930 wurde das Kloster für den Bau des Gebäudes des Präsidiums des Obersten Rates gesprengt. Die Reliquien des Heiligen Alexius wurden in die Erzengelkathedrale übertragen, und 1947 wurden sie in die Gottesmutter-Kathedrale in Jelokhovo verlegt, wo sie bis heute bleiben.