El monasterio Chudov, uno de los más antiguos de Moscú, fue fundado el 28 de noviembre de 1365 por el metropolitano de Moscú, Alexis. Lo creó en memoria de la milagrosa curación de la ceguera de Taidula, esposa del kan de la Horda de Oro, Janibek. En señal de agradecimiento, Taidula le regaló a Alexis un palacio de los gobernadores en el Kremlin, donde se estableció el monasterio.

A lo largo de los siglos, el monasterio Chudov desempeñó un papel significativo en la historia de Rusia. En 1382, fue destruido por las tropas de Tokhtamysh. En 1441, aquí fue retenido el metropolitano depuesto Isidoro. En 1504, el metropolitano de Novgorod, Gerontio, fue encarcelado en el monasterio por luchar contra las herejías. En 1515, el anciano Vassian Kosoy (Patrikeev) se encontró en el monasterio. Según la leyenda, un impostor llamado Grigori Otrepiev fue monje del monasterio. En 1610, el depuesto rey Basilio IV Shuisky fue forzado a hacerse monje aquí. En 1612, el patriarca Germogen murió de hambre en el monasterio, encarcelado por los polacos.

El monasterio Chudov alcanzó su apogeo a principios del siglo XVII, cuando se le llamaba la Gran Lavra. Bajo el patriarca Filarete, se abrió aquí una escuela greco-latina. En 1666, el patriarca Nikon fue depuesto aquí. En 1771, durante la revuelta del cólera, el monasterio fue saqueado. En 1812, cuando Moscú fue capturada por los franceses, el monasterio sufrió graves daños, pero fue restaurado en 1814.

En el monasterio se encontraban las tumbas de muchas personalidades históricas, incluidos los metropolitanos Alexis, Teodosio y Atanasio, el último rey de Kazán, Ediguei, y el líder religioso Epifanio Slavinetsky. También fueron enterrados aquí miembros de familias nobles, como el boyardo Morozov y los príncipes Trubetskoy, Khovansky, Obolensky, Kurakin y Shcherbatov. En el tesoro del monasterio se guardaban ricas donaciones, y su biblioteca se consideraba una de las más grandes de Rusia.

El monasterio incluía cuatro iglesias. La catedral de la maravilla de San Miguel Arcángel fue construida en 1501. La iglesia de Alexis, erigida en 1483, se quemó y se reconstruyó en varias ocasiones. En ella fueron bautizados los hijos de los zares, incluidos Iván el Terrible, Alexis Mijáilovich, Pedro I y Alejandro II. La iglesia estaba adyacente al templo de la Anunciación, construido en 1501 y reconstruido en 1826, donde se guardaba el ícono de San Nicolás el Milagroso. La cuarta iglesia estaba dedicada al apóstol Andrés el Primero Llamado. En 1919, el monasterio fue cerrado, sus instalaciones fueron ocupadas por la cooperativa 'Comunista', y luego se confiscaron los valores y se entregaron al servicio de salud del Kremlin.

En octubre de 1930, el monasterio fue volado para construir el edificio del Presidium del Soviet Supremo. Las reliquias del santo Alexis fueron trasladadas a la catedral de Arcángel, y en 1947 se trasladaron a la catedral de la Epifanía en Yelokhovo, donde se encuentran hoy.