В 1191 году великий князь Всеволод Юрьевич заложил мужской монастырь во Владимире, выбрав место у восточной стороны, рядом с Ивановскими воротами. Летописи указывают на основание в 1191-1192 годах: "тогож лета заложи великий князь Всеволод церковь каменну во граде Володимери Рожество святой Богородицы августа в 22 день при епископе Иоанне". На закладке присутствовал сам князь и его двор. В монастыре было установлено общежительство, и князь пожаловал ему множество сел и угодий. Руководили монастырем игумены, причём Симон и Митрофан позже стали епископами Владимира.

С 1230 года монастырь возглавляли архимандриты. Рождественская обитель стала называться великой архимандрией и до царствования Иоанна Васильевича считалась первой среди русских монастырей. С середины XIII века до начала XIV века всероссийские митрополиты, перенесшие кафедру из Киева во Владимир, пребывали в Рождественском монастыре, который был их кафедральным.

25 июля 1723 года архимандрит Сергий получил указ императора Петра I о переносе мощей святого князя Александра Невского в Санкт-Петербург. Последние архимандриты Павел и Платон Петрункевич были членами святейшего синода. В 1561 году по указу царя Иоанна Васильевича первенство было отдано Троицко-Сергиеву монастырю, а Владимирско-Рождественский стал вторым. После создания Александро-Невского монастыря в 1720 году он стал третьим, но по древности и значимости оставался в непосредственном ведении митрополитов, патриархов и святейшего синода.

В начале XVIII века в монастыре было 64 монаха, включая двух архимандритов, шесть иеромонахов и пять иеродиаконов. Согласно переписным книгам, в монастыре было 96 дворов служек и 13 дворов бобылей. 27 июля 1744 года указом императрицы Елизаветы Петровны была учреждена Владимирская епархия, и монастырь стал архиерейским домом для епископа Платона. До 1764 года монастырь содержался за счет доходов от 7899 крестьянских душ. В 1789 году, после объединения Владимирской и Суздальской епархий, епископ Виктор переехал в Суздаль, а архиерейский дом стал гражданским учреждением. В 1797 году епископ Виктор предложил перевести Царе-Константинов монастырь во Владимир, но в 1798 году указом синода он вернулся в Рождественский монастырь, где с тех пор пребывают владимирские архиереи.

5 сентября 1858 года император Александр II посетил монастырь и распорядился восстановить церковь Рождества Пресвятой Богородицы в её древнем виде, пожертвовав 40 тысяч рублей. В 1859 году архитектор Николай Артлебен и Д. Корицкий снесли старый храм и построили новый. П. Д. Барановский приветствовал проект как первый пример научной реставрации в России. В 1924 году он приезжал во Владимир, чтобы предотвратить снос храма. С 1918 по 1991 год на территории монастыря размещались отделы ВЧК, ОГПУ, НКВД, КГБ и следственный изолятор. В 1930 году собор и колокольня были разобраны по инициативе начальника ОГПУ, несмотря на протесты специалистов. Во время сталинских репрессий на территории монастыря хоронили репрессированных, о чём свидетельствует мемориальная доска. В 1991 году, к 800-летию монастыря, началось его возрождение, и были построены новые собор и колокольня в упрощённых формах.