Im Jahr 1191 gründete der Großfürst Wsewolod Jurjewitsch ein Männerkloster in Wladimir, wählte einen Ort an der Ostseite, in der Nähe der Iwanowskij-Tore. Die Chroniken weisen auf die Gründung in den Jahren 1191-1192 hin: "In demselben Jahr ließ der Großfürst Wsewolod eine steinerne Kirche in der Stadt Wladimir zur Geburt der heiligen Gottesmutter am 22. August unter Bischof Johannes errichten." Bei der Grundsteinlegung war der Fürst selbst und sein Hof anwesend. Im Kloster wurde eine Gemeinschaft eingerichtet, und der Fürst schenkte ihm viele Dörfer und Ländereien. Das Kloster wurde von Äbten geleitet, wobei Simon und Mitrophan später Bischöfe von Wladimir wurden.

Seit 1230 wurde das Kloster von Archimandriten geleitet. Die Geburtsstätte wurde als große Archimandrie bezeichnet und galt bis zur Herrschaft von Iwan Wassiljewitsch als die erste unter den russischen Klöstern. Von der Mitte des 13. Jahrhunderts bis zum Beginn des 14. Jahrhunderts hielten sich die allrussischen Metropoliten, die den Bischofssitz von Kiew nach Wladimir verlegten, im Weihnachtskloster auf, das ihr Kathedralkloster war.

Am 25. Juli 1723 erhielt Archimandrit Sergius einen Befehl des Kaisers Peter I. zur Überführung der Reliquien des heiligen Fürsten Alexander Newski nach Sankt Petersburg. Die letzten Archimandriten Pawel und Platon Petrunkewitsch waren Mitglieder des heiligsten Synods. Im Jahr 1561 wurde auf Befehl des Zaren Iwan Wassiljewitsch die Vorherrschaft dem Dreifaltigkeits-Sergius-Kloster übertragen, und das Wladimir-Weihnachtskloster wurde das zweite. Nach der Gründung des Alexander-Newski-Klosters im Jahr 1720 wurde es das dritte, blieb jedoch aufgrund seines Alters und seiner Bedeutung unter der direkten Aufsicht der Metropoliten, Patriarchen und des heiligsten Synods.

Zu Beginn des 18. Jahrhunderts gab es im Kloster 64 Mönche, darunter zwei Archimandriten, sechs Hieromonchen und fünf Hierodiakone. Laut den Steuerlisten gab es im Kloster 96 Höhlen von Dienern und 13 Höhlen von Bäuerchen. Am 27. Juli 1744 wurde durch einen Erlass von Kaiserin Elisabeth Petrowna das Bistum Wladimir gegründet, und das Kloster wurde zum Bischofssitz für Bischof Platon. Bis 1764 wurde das Kloster aus den Einnahmen von 7899 Bauernseelen unterhalten. Im Jahr 1789, nach der Vereinigung der Bistümer Wladimir und Susdal, zog Bischof Viktor nach Susdal, und der Bischofssitz wurde zu einer zivilen Einrichtung. Im Jahr 1797 schlug Bischof Viktor vor, das Zare-Kostantin-Kloster nach Wladimir zu verlegen, aber im Jahr 1798 wurde es durch einen Erlass des Synods zurück ins Weihnachtskloster verlegt, wo seitdem die Wladimirer Bischöfe wohnen.

Am 5. September 1858 besuchte Kaiser Alexander II. das Kloster und ordnete die Wiederherstellung der Kirche der Geburt der heiligen Gottesmutter in ihrer ursprünglichen Form an, indem er 40.000 Rubel spendete. Im Jahr 1859 rissen die Architekten Nikolai Artleben und D. Koritzki die alte Kirche ab und bauten eine neue. P. D. Baranowski begrüßte das Projekt als das erste Beispiel für wissenschaftliche Restaurierung in Russland. Im Jahr 1924 kam er nach Wladimir, um den Abriss der Kirche zu verhindern. Von 1918 bis 1991 waren auf dem Klostergelände Abteilungen der Tscheka, OGPU, NKWD, KGB und eine Untersuchungshaftanstalt untergebracht. Im Jahr 1930 wurden die Kathedrale und der Glockenturm auf Initiative des Leiters der OGPU abgerissen, trotz der Proteste von Fachleuten. Während der stalinistischen Repressionen wurden auf dem Klostergelände die Repressierten beigesetzt, was durch eine Gedenktafel belegt ist. Im Jahr 1991, zum 800-jährigen Jubiläum des Klosters, begann seine Wiederbelebung, und es wurden neue Kathedrale und Glockenturm in vereinfachten Formen erbaut.