En 1191, el gran príncipe Vsevolod Yurievich fundó un monasterio masculino en Vladimir, eligiendo un lugar en el lado este, cerca de las puertas de Ivanov. Las crónicas indican la fundación en 1191-1192: "en ese mismo año, el gran príncipe Vsevolod fundó una iglesia de piedra en la ciudad de Vladimir, la Natividad de la Santa Virgen, el 22 de agosto, bajo el obispo Juan". En la ceremonia de fundación estuvo presente el propio príncipe y su corte. Se estableció un monasterio con vida comunitaria, y el príncipe le otorgó numerosas aldeas y tierras. El monasterio fue dirigido por igumenes, y Simón y Mitrofán más tarde se convirtieron en obispos de Vladimir.

Desde 1230, el monasterio fue encabezado por archimandritas. La comunidad de la Natividad comenzó a ser llamada gran archimandría y, hasta el reinado de Iván Vasilyevich, se consideraba la primera entre los monasterios rusos. Desde mediados del siglo XIII hasta principios del XIV, los metropolitas de toda Rusia, que trasladaron su sede de Kiev a Vladimir, residieron en el monasterio de la Natividad, que era su catedral.

El 25 de julio de 1723, el archimandrita Sergio recibió una orden del emperador Pedro I para trasladar las reliquias del santo príncipe Alejandro Nevski a San Petersburgo. Los últimos archimandritas, Pablo y Platon Petrunkevich, fueron miembros del Santo Sínodo. En 1561, por orden del zar Iván Vasilyevich, el primado fue otorgado al monasterio de la Trinidad-Sergio, y el monasterio de Vladimir-Natividad se convirtió en el segundo. Después de la creación del monasterio de Alejandro Nevski en 1720, se convirtió en el tercero, pero por antigüedad y significado permaneció bajo la supervisión directa de los metropolitas, patriarcas y el Santo Sínodo.

A principios del siglo XVIII, había 64 monjes en el monasterio, incluidos dos archimandritas, seis ieromonjes y cinco hierodiáconos. Según los libros de registro, había 96 casas de sirvientes y 13 casas de campesinos en el monasterio. El 27 de julio de 1744, por orden de la emperatriz Isabel Petrovna, se estableció la diócesis de Vladimir, y el monasterio se convirtió en la casa del obispo Platon. Hasta 1764, el monasterio se mantenía con los ingresos de 7899 almas campesinas. En 1789, tras la fusión de las diócesis de Vladimir y Suzdal, el obispo Víctor se trasladó a Suzdal, y la casa del obispo se convirtió en una institución civil. En 1797, el obispo Víctor propuso trasladar el monasterio de Tsar-Constantinov a Vladimir, pero en 1798, por orden del sínodo, regresó al monasterio de la Natividad, donde desde entonces residen los arzobispos de Vladimir.

El 5 de septiembre de 1858, el emperador Alejandro II visitó el monasterio y ordenó restaurar la iglesia de la Natividad de la Santísima Virgen en su forma antigua, donando 40 mil rublos. En 1859, el arquitecto Nikolai Artleben y D. Koritski demolieron el viejo templo y construyeron uno nuevo. P. D. Baranovski consideró el proyecto como el primer ejemplo de restauración científica en Rusia. En 1924, visitó Vladimir para evitar la demolición del templo. Desde 1918 hasta 1991, en el territorio del monasterio se ubicaron departamentos de la Cheka, OGPU, NKVD, KGB y una prisión preventiva. En 1930, la catedral y el campanario fueron desmantelados por iniciativa del jefe de la OGPU, a pesar de las protestas de los especialistas. Durante las represiones estalinistas, se enterró a los represaliados en el territorio del monasterio, como lo atestigua una placa conmemorativa. En 1991, con motivo del 800 aniversario del monasterio, comenzó su renacimiento, y se construyeron una nueva catedral y un campanario en formas simplificadas.