En 1191, le grand prince Vsevolod Iourievitch a fondé un monastère masculin à Vladimir, choisissant un emplacement du côté est, près des portes d'Ivanovo. Les chroniques indiquent une fondation en 1191-1192 : "la même année, le grand prince Vsevolod a posé une église en pierre dans la ville de Vladimir, la Nativité de la Sainte Vierge, le 22 août sous l'évêque Ioann". Le prince et sa cour étaient présents lors de la fondation. Un monastère communautaire a été établi, et le prince lui a donné de nombreux villages et terres. Les igumens ont dirigé le monastère, dont Simon et Mitrophane sont devenus plus tard évêques de Vladimir.

Depuis 1230, le monastère était dirigé par des archimandrites. La communauté de la Nativité est devenue une grande archimandrie et, jusqu'au règne d'Ivan Vassilievitch, était considérée comme la première parmi les monastères russes. De la moitié du XIIIe siècle jusqu'au début du XIVe siècle, les métropolites de toute la Russie, ayant transféré leur siège de Kiev à Vladimir, résidaient au monastère de la Nativité, qui était leur cathédrale.

Le 25 juillet 1723, l'archimandrite Serge a reçu un décret de l'empereur Pierre Ier concernant le transfert des reliques du saint prince Alexandre Nevski à Saint-Pétersbourg. Les derniers archimandrites, Pavel et Platon Petrunkévitch, étaient membres du Saint-Synode. En 1561, par décret du tsar Ivan Vassilievitch, la primauté a été donnée au monastère de la Trinité-Saint-Serge, et le monastère de Vladimir-Nativité est devenu le deuxième. Après la création du monastère Alexandre-Nevski en 1720, il est devenu le troisième, mais en raison de son ancienneté et de son importance, il est resté sous la supervision directe des métropolites, patriarches et du Saint-Synode.

Au début du XVIIIe siècle, le monastère comptait 64 moines, dont deux archimandrites, six hiéromoines et cinq hiérodéacons. Selon les livres de recensement, il y avait 96 maisons de serviteurs et 13 maisons de paysans dans le monastère. Le 27 juillet 1744, par décret de l'impératrice Élisabeth Petrovna, l'éparchie de Vladimir a été établie, et le monastère est devenu la maison archiépiscopale pour l'évêque Platon. Jusqu'en 1764, le monastère était financé par les revenus de 7899 âmes paysannes. En 1789, après la fusion des éparchies de Vladimir et de Souzdal, l'évêque Victor a déménagé à Souzdal, et la maison archiépiscopale est devenue une institution civile. En 1797, l'évêque Victor a proposé de transférer le monastère Tsar-Constantin à Vladimir, mais en 1798, par décret du synode, il est revenu au monastère de la Nativité, où résident depuis lors les archevêques de Vladimir.

Le 5 septembre 1858, l'empereur Alexandre II a visité le monastère et a ordonné de restaurer l'église de la Nativité de la Sainte Vierge dans son ancien état, en faisant don de 40 000 roubles. En 1859, l'architecte Nikolaï Artleben et D. Koritski ont démoli l'ancien temple et en ont construit un nouveau. P. D. Baranovski a salué le projet comme le premier exemple de restauration scientifique en Russie. En 1924, il est venu à Vladimir pour empêcher la démolition du temple. De 1918 à 1991, le territoire du monastère a abrité les départements de la Tchéka, de l'OGPU, du NKVD, du KGB et un centre de détention. En 1930, la cathédrale et le clocher ont été démolis sur l'initiative du chef de l'OGPU, malgré les protestations des spécialistes. Pendant les répressions staliniens, des personnes réprimées ont été enterrées sur le territoire du monastère, comme en témoigne une plaque commémorative. En 1991, à l'occasion du 800e anniversaire du monastère, sa renaissance a commencé, et de nouvelles cathédrale et clocher ont été construits dans des formes simplifiées.