Монастырь впервые упоминается в документах с 1578 года, однако точные обстоятельства и время его основания остаются неизвестными. Наиболее распространенной версией является история о том, что монастырь основал воевода Боброк, командовавший засадным полком в Куликовской битве. По преданию, великий князь Дмитрий Иванович Донской, возвращаясь с Куликова поля в Коломну, дал обет построить обитель в честь Рождества Богородицы, праздника победы над Мамаем. Этот обет был исполнен на следующий год. Согласно другой версии, монастырь основал раскаявшийся разбойник Бобреня. Этимологи предполагают, что название монастыря происходит от имени основателя, Бобрень или Бобреня, что является уменьшительным от «бобр». Монастырь был основан не в Коломне, а на противоположном берегу Москвы-реки и, возможно, участвовал в обороне Москвы, хотя до конца XVI века он не упоминается в документах. В конце XIX и начале XX века монастырь был известен своей медицинской помощью местным жителям. Игумен Варлаам открыл при монастыре церковно-приходскую школу 14 апреля 1903 года. До закрытия обители здесь ежедневно молились за воинов, павших на Куликовом поле. В 1929 году монастырь был закрыт и осквернен, а его здания использовались как склады. К 1987 году монастырь находился в аварийном состоянии. В марте 1991 года, после благословения Патриарха Московского и всея Руси Алексия II, начались восстановительные работы. Реставрацией занялась община храма Всех Святых на Соколе под руководством Бориса Кудинкина. В братском корпусе была устроена домовая церковь, началась реставрация собора Рождества Богородицы и Феодоровской церкви. Первым настоятелем стал игумен Игнатий Крекшин. 18 июля 1992 года митрополит Крутицкий и Коломенский Ювеналий совершил первую Божественную литургию в возрождающемся монастыре. После смерти Бориса Кудинкина 4 сентября 1992 года средства на восстановление иссякли. 7 июня 1993 года монастырь посетил патриарх Алексий II. В 1998 году новым игуменом стал Игнатий Жидков, который изменил внешний облик и внутреннюю жизнь монастыря, способствуя его быстрому восстановлению. С 2013 года настоятелем является игумен Петр Дмитриев. Реставрационные работы продолжаются, действует воскресная школа, ведется активная церковно-краеведческая работа. В 2014 году при монастыре было учреждено Общество любителей церковной истории имени священноисповедника Феодосия, а с 2016 года действует местное отделение Союза краеведов России. Среди святынь монастыря, Фёдоровская икона Божией Матери, крест с частицей Животворящего Креста Господня, икона с частицей мощей святителя Спиридона Тримифунтского, икона преподобного Сергия Радонежского и Владимирская икона Божией Матери.