Le monastère est mentionné pour la première fois dans des documents datant de 1578, mais les circonstances exactes et la date de sa fondation restent inconnues. La version la plus répandue est l'histoire selon laquelle le monastère a été fondé par le voïvode Bobrok, qui commandait un régiment embusqué lors de la bataille de Koulikovo. Selon la légende, le grand prince Dmitri Ivanovitch Donskoï, revenant du champ de Koulikovo à Kolomna, a fait le vœu de construire un monastère en l'honneur de la Nativité de la Vierge, fête de la victoire sur Mamai. Ce vœu a été réalisé l'année suivante. Selon une autre version, le monastère a été fondé par un voleur repenti nommé Bobrenya. Les étymologistes suggèrent que le nom du monastère vient du nom du fondateur, Bobren ou Bobrenya, qui est un diminutif de « castor ». Le monastère n'a pas été fondé à Kolomna, mais sur la rive opposée de la rivière Moscou et a peut-être participé à la défense de Moscou, bien qu'il ne soit pas mentionné dans les documents jusqu'à la fin du XVIe siècle. À la fin du XIXe et au début du XXe siècle, le monastère était connu pour son aide médicale aux habitants locaux. L'igoumène Varlaam a ouvert une école paroissiale le 14 avril 1903. Avant la fermeture du monastère, des prières étaient dites ici chaque jour pour les guerriers tombés sur le champ de Koulikovo. En 1929, le monastère a été fermé et profané, et ses bâtiments ont été utilisés comme entrepôts. En 1987, le monastère était dans un état d'urgence. En mars 1991, après la bénédiction du patriarche de Moscou et de toute la Russie Alexis II, des travaux de restauration ont commencé. La communauté de l'église de Tous les Saints à Sokol, sous la direction de Boris Koudinkine, s'est chargée de la restauration. Une église domestique a été aménagée dans le bâtiment des frères, la restauration de la cathédrale de la Nativité de la Vierge et de l'église Théodorov a commencé. Le premier supérieur était l'igoumène Ignat Kréksine. Le 18 juillet 1992, le métropolite de Kroutitski et Kolomna Juvenal a célébré la première liturgie divine dans le monastère renaissant. Après la mort de Boris Koudinkine le 4 septembre 1992, les fonds pour la restauration se sont taris. Le 7 juin 1993, le patriarche Alexis II a visité le monastère. En 1998, le nouvel igoumène Ignat Jidkov a changé l'apparence extérieure et la vie intérieure du monastère, favorisant sa rapide restauration. Depuis 2013, le supérieur est l'igoumène Pierre Dmitriev. Les travaux de restauration se poursuivent, une école du dimanche est en activité, et un travail actif d'histoire locale est mené. En 2014, la Société des amateurs d'histoire ecclésiastique au nom du confesseur Théodose a été fondée au monastère, et depuis 2016, une section locale de l'Union des historiens locaux de Russie est en activité. Parmi les reliques du monastère, on trouve l'icône de la Mère de Dieu de Théodore, une croix avec une parcelle de la Sainte Croix, une icône avec une parcelle des reliques de saint Spiridon de Trimythonte, l'icône du saint Sergius de Radonège et l'icône de la Mère de Dieu de Vladimir.