Das Kloster wird erstmals in Dokumenten aus dem Jahr 1578 erwähnt, jedoch bleiben die genauen Umstände und der Zeitpunkt seiner Gründung unbekannt. Die am weitesten verbreitete Version ist die Geschichte, dass das Kloster von dem Woiwoden Bobrok gegründet wurde, der das Hinterhalt-Regiment in der Schlacht von Kulikovo kommandierte. Der Legende nach gab der große Fürst Dmitri Ivanovich Donskoy, als er von den Kulikovo-Feldern nach Kolomna zurückkehrte, das Gelübde ab, ein Kloster zu Ehren der Geburt der Gottesmutter, dem Fest des Sieges über Mamai, zu errichten. Dieses Gelübde wurde im folgenden Jahr erfüllt. Laut einer anderen Version wurde das Kloster von dem reuigen Räuber Bobrenya gegründet. Etymologen vermuten, dass der Name des Klosters vom Namen des Gründers, Bobren oder Bobrenya, abgeleitet ist, was eine Verkleinerungsform von „Biber“ ist. Das Kloster wurde nicht in Kolomna, sondern am gegenüberliegenden Ufer der Moskwa gegründet und nahm möglicherweise an der Verteidigung Moskaus teil, obwohl es bis zum Ende des 16. Jahrhunderts in Dokumenten nicht erwähnt wird. Ende des 19. und Anfang des 20. Jahrhunderts war das Kloster für seine medizinische Hilfe für die Einheimischen bekannt. Der Abt Varlaam eröffnete am 14. April 1903 eine kirchliche Schule im Kloster. Bis zur Schließung des Klosters wurde hier täglich für die Krieger gebetet, die auf dem Kulikovo-Feld gefallen waren. 1929 wurde das Kloster geschlossen und entweiht, und seine Gebäude wurden als Lager genutzt. Bis 1987 befand sich das Kloster in einem Notzustand. Im März 1991, nach dem Segen des Patriarchen von Moskau und ganz Russland Alexius II., begannen die Restaurierungsarbeiten. Die Restaurierung wurde von der Gemeinde der Kirche Allerheiligen in Sokol unter der Leitung von Boris Kudinkin durchgeführt. Im Bruderschaftsgebäude wurde eine Hauskapelle eingerichtet, die Restaurierung der Kathedrale der Geburt der Gottesmutter und der Theodor-Kirche begann. Der erste Abt wurde Igumen Ignatij Krekschin. Am 18. Juli 1992 feierte der Metropolit von Krutitsk und Kolomna Juvenalij die erste Göttliche Liturgie im wiedererstehenden Kloster. Nach dem Tod von Boris Kudinkin am 4. September 1992 gingen die Mittel für die Wiederherstellung zur Neige. Am 7. Juni 1993 besuchte Patriarch Alexius II. das Kloster. 1998 wurde Ignatij Zhidkov neuer Abt, der das äußere Erscheinungsbild und das innere Leben des Klosters veränderte und dessen schnelle Wiederherstellung förderte. Seit 2013 ist Igumen Petr Dmitriev der Abt. Die Restaurierungsarbeiten dauern an, es gibt eine Sonntagsschule, und es wird aktiv an der kirchlichen und regionalen Geschichtsforschung gearbeitet. 2014 wurde im Kloster die Gesellschaft der Liebhaber der Kirchengeschichte zu Ehren des heiligen Märtyrers Theodosios gegründet, und seit 2016 gibt es eine lokale Abteilung des Verbands der Regionalforscher Russlands. Zu den Reliquien des Klosters gehören das Theodor-Bild der Gottesmutter, ein Kreuz mit einem Teil des Lebensspendenden Kreuzes des Herrn, ein Bild mit einem Teil der Reliquien des Heiligen Spyridon von Trimythous, das Bild des heiligen Sergius von Radonesch und das Wladimir-Bild der Gottesmutter.