El monasterio se menciona por primera vez en documentos desde 1578, sin embargo, las circunstancias y el momento exacto de su fundación siguen siendo desconocidos. La versión más común es la historia de que el monasterio fue fundado por el voivoda Bobrok, quien comandó el regimiento de emboscada en la batalla de Kulikovo. Según la leyenda, el gran príncipe Dmitri Ivanovich Donskoy, al regresar del campo de Kulikovo a Kolomna, hizo un voto de construir un monasterio en honor a la Natividad de la Virgen, la festividad de la victoria sobre Mamai. Este voto se cumplió al año siguiente. Según otra versión, el monasterio fue fundado por un bandido arrepentido llamado Bobrenya. Los etimólogos sugieren que el nombre del monasterio proviene del nombre del fundador, Bobren o Bobrenya, que es un diminutivo de 'castor'. El monasterio no fue fundado en Kolomna, sino en la orilla opuesta del río Moscú y, posiblemente, participó en la defensa de Moscú, aunque no se menciona en documentos hasta finales del siglo XVI. A finales del siglo XIX y principios del XX, el monasterio era conocido por su ayuda médica a los habitantes locales. El igumen Varlaam abrió una escuela parroquial el 14 de abril de 1903. Hasta el cierre del monasterio, aquí se oraba diariamente por los guerreros caídos en el campo de Kulikovo. En 1929, el monasterio fue cerrado y profanado, y sus edificios se utilizaron como almacenes. Para 1987, el monasterio se encontraba en estado de emergencia. En marzo de 1991, tras la bendición del Patriarca de Moscú y de toda Rusia, Alexio II, comenzaron las obras de restauración. La restauración fue llevada a cabo por la comunidad de la iglesia de Todos los Santos en Sokol bajo la dirección de Boris Kudinkin. Se estableció una iglesia doméstica en el edificio del hermano, comenzó la restauración de la catedral de la Natividad de la Virgen y de la iglesia de Teodoro. El primer abad fue el igumen Ignatius Kreksin. El 18 de julio de 1992, el metropolitano de Krutitsy y Kolomna, Juvenal, celebró la primera liturgia divina en el monasterio renaciente. Tras la muerte de Boris Kudinkin el 4 de septiembre de 1992, los fondos para la restauración se agotaron. El 7 de junio de 1993, el patriarca Alexio II visitó el monasterio. En 1998, el nuevo igumen fue Ignatius Zhidkov, quien cambió la apariencia externa y la vida interna del monasterio, promoviendo su rápida restauración. Desde 2013, el abad es el igumen Petr Dmitriev. Las obras de restauración continúan, hay una escuela dominical en funcionamiento y se lleva a cabo un activo trabajo de investigación eclesiástica. En 2014, se estableció en el monasterio la Sociedad de amantes de la historia de la iglesia en honor al confesor Teodosio, y desde 2016, funciona una sucursal local de la Unión de investigadores de Rusia. Entre las reliquias del monasterio se encuentran la icono de Teodoro de la Madre de Dios, una cruz con una partícula de la Cruz Vivificante del Señor, una icono con una partícula de las reliquias del santo Spyridon de Trimythous, la icono del venerable Sergio de Radonezh y la icono de la Madre de Dios de Vladimir.