В конце XVI века по указу царя Бориса Годунова на окраине Москвы была создана ямская «гонная» слобода, получившая название Рогожская в честь богатого села Рогожь (ныне город Ногинск).

В 1771 году, из-за эпидемии чумы, большинство городских кладбищ было закрыто, а новые открыты за пределами города. За Рогожской заставой выделили обширную территорию для старообрядческого кладбища, которое вскоре стало главным центром «поповцев», староверов, признающих священство. Вследствие этого, старообрядцы начали скупать земли в Рогожской слободе, и к XIX веку она стала преимущественно старообрядческой.

Две главные улицы Рогожской слободы, Воронья (ныне Сергия Радонежского) и 1-я Рогожская (ныне Школьная), сохранились до наших дней. Воронья улица изменила свой облик в 1980-е годы, когда была снесена вся историческая застройка четной стороны и улица расширена. В то время как 1-я Рогожская сохранила дореволюционный вид. В прошлом она также называлась Крутоярская и Тележная. Улица была застроена каменными двухэтажными домами, где размещались постоялые дворы и лавки по продаже телег и экипажей. Несмотря на свою ширину, улица всегда была оживленной, напоминая большую ярмарку с движением народа и обозов.

В XX веке исчезли «тройки со звенящими бубенцами» и толчея, а в постоялых дворах появились коммунальные квартиры. Улицу переименовали в Школьную в честь школы рабочей молодежи, якобы находившейся здесь после революции.

В 1970-е годы городские власти задумали создать в Москве заповедные зоны для сохранения памятников истории и культуры. Хотя планы не были реализованы полностью, Школьная улица, сохранившая историческую застройку, стала одной из таких зон. Коммунальные квартиры расселили, и улицу отдали под реставрацию. Специалисты тщательно изучили первоначальные архитектурные планы ямщицких домов. Реставрация длилась до конца 1990-х годов, в результате были восстановлены фасады домов и деревянные ворота постоялых дворов. Возле дома № 18 сохранилась вентиляционная тумба дореволюционной канализации.

Сегодня в отреставрированных зданиях находятся различные конторы, а Школьная улица стала одной из пешеходных улиц Москвы и популярным местом для прогулок.