À la fin du XVIe siècle, par ordre du tsar Boris Godounov, une sloboda « de course » a été créée à la périphérie de Moscou, portant le nom de Rogojskaya en l'honneur du riche village de Rogoj (aujourd'hui la ville de Noginsk).

En 1771, en raison d'une épidémie de peste, la plupart des cimetières urbains ont été fermés, et de nouveaux ont été ouverts en dehors de la ville. Une vaste zone a été réservée pour un cimetière vieux-croyant derrière le poste de Rogojskaya, qui est rapidement devenu le principal centre des « popovtsy », vieux-croyants reconnaissant le sacerdoce. En conséquence, les vieux-croyants ont commencé à acheter des terres dans la sloboda de Rogojskaya, et au XIXe siècle, elle est devenue principalement vieux-croyante.

Les deux principales rues de la sloboda de Rogojskaya, Voronya (aujourd'hui Sergiy Radonezhsky) et 1ère Rogojskaya (aujourd'hui Shkolnaya), ont été conservées jusqu'à nos jours. La rue Voronya a changé d'apparence dans les années 1980, lorsque toute la construction historique du côté pair a été démolie et que la rue a été élargie. Alors que la 1ère Rogojskaya a conservé son aspect pré-révolutionnaire. Dans le passé, elle était également appelée Krutoyarskaya et Telezhnaya. La rue était bordée de maisons en pierre à deux étages, où se trouvaient des auberges et des boutiques de vente de charrettes et de voitures. Malgré sa largeur, la rue a toujours été animée, rappelant une grande foire avec un mouvement de gens et de convois.

Au XXe siècle, les « troïkas avec des grelots » et la foule ont disparu, et des appartements communaux sont apparus dans les auberges. La rue a été renommée Shkolnaya en l'honneur de l'école de jeunesse ouvrière, qui, prétendument, se trouvait ici après la révolution.

Dans les années 1970, les autorités municipales ont envisagé de créer à Moscou des zones protégées pour préserver les monuments d'histoire et de culture. Bien que les plans n'aient pas été entièrement réalisés, la rue Shkolnaya, ayant conservé sa construction historique, est devenue l'une de ces zones. Les appartements communaux ont été relogés, et la rue a été donnée à la restauration. Les spécialistes ont soigneusement étudié les plans architecturaux originaux des maisons de transport. La restauration a duré jusqu'à la fin des années 1990, ce qui a permis de restaurer les façades des maisons et les portes en bois des auberges. Près de la maison n° 18, un puits de ventilation de l'égout pré-révolutionnaire a été conservé.

Aujourd'hui, dans les bâtiments restaurés, se trouvent divers bureaux, et la rue Shkolnaya est devenue l'une des rues piétonnes de Moscou et un lieu populaire pour se promener.