A finales del siglo XVI, por orden del zar Boris Godunov, se creó en las afueras de Moscú una sloboda de "carrera" llamada Rogozhskaya, en honor a la rica aldea de Rogozh (hoy en día la ciudad de Noginsk).

En 1771, debido a la epidemia de peste, la mayoría de los cementerios urbanos fueron cerrados y se abrieron nuevos fuera de la ciudad. Se asignó un amplio territorio para un cementerio de viejos creyentes detrás de la barrera de Rogozhskaya, que pronto se convirtió en el principal centro de los "popovtsy", viejos creyentes que reconocen el sacerdocio. Como resultado, los viejos creyentes comenzaron a comprar tierras en la sloboda de Rogozhskaya, y para el siglo XIX se convirtió en su mayoría en una comunidad de viejos creyentes.

Las dos principales calles de la sloboda de Rogozhskaya, Voronya (hoy en día Sergia Radonezhskogo) y 1ª Rogozhskaya (hoy en día Shkolnaya), se han conservado hasta nuestros días. La calle Voronya cambió su apariencia en la década de 1980, cuando se demolió toda la construcción histórica del lado par y se amplió la calle. Mientras que la 1ª Rogozhskaya mantuvo su aspecto de antes de la revolución. En el pasado también se llamó Krutoyarskaya y Telezhnaya. La calle estaba construida con casas de piedra de dos pisos, donde se ubicaban posadas y tiendas de venta de carretas y carruajes. A pesar de su ancho, la calle siempre estuvo llena de vida, recordando una gran feria con el movimiento de gente y carretas.

En el siglo XX desaparecieron las "tres con cascabeles sonando" y la multitud, y en las posadas aparecieron apartamentos comunales. La calle fue renombrada como Shkolnaya en honor a una escuela de jóvenes trabajadores que supuestamente se encontraba aquí después de la revolución.

En la década de 1970, las autoridades de la ciudad pensaron en crear zonas protegidas en Moscú para preservar monumentos de historia y cultura. Aunque los planes no se realizaron completamente, la calle Shkolnaya, que conservó la construcción histórica, se convirtió en una de estas zonas. Los apartamentos comunales fueron desalojados y la calle fue sometida a restauración. Los especialistas estudiaron cuidadosamente los planes arquitectónicos originales de las casas de los arrieros. La restauración duró hasta finales de la década de 1990, como resultado se restauraron las fachadas de las casas y las puertas de madera de las posadas. Cerca de la casa nº 18 se conservó un pozo de ventilación del sistema de alcantarillado de antes de la revolución.

Hoy en día, en los edificios restaurados se encuentran diversas oficinas, y la calle Shkolnaya se ha convertido en una de las calles peatonales de Moscú y un lugar popular para pasear.