Иван Анненков получил домашнее образование и в 1817 и 1819 годах посещал лекции в Московском университете, однако курс не завершил. После сдачи экзамена при Генеральном штабе 10 августа 1819 года он был принят в лейб-гвардии Кавалергардский полк в чине юнкера. С 1 ноября 1819 года он стал эстандарт-юнкером, затем корнетом, а с 21 декабря 1819 года, поручиком, с 13 марта 1823 года. Среди его друзей были многие будущие декабристы, такие как П. Н. Свистунов, Ф. Ф. Вадковский и А. М. Муравьёв. В 1824 году Анненков присоединился к Петербургскому филиалу Южного общества под руководством П. И. Пестеля и стал сторонником его «Русской правды». Детство и юность он провёл в доме своей матери в Москве на углу Петровки и Кузнецкого Моста.

14 декабря 1825 года Анненков находился на Сенатской площади, но был на стороне правительства, командуя взводом кавалергардов, охранявших артиллерию. После подавления восстания его арестовали и приговорили к 20 годам каторги, лишению чинов и дворянства, а также к пожизненному поселению в Сибири.

За полгода до восстания Иван Александрович познакомился с Полиной Гёбль, дочерью наполеоновского офицера, приехавшей в Москву работать модисткой. Летом они встретились на ярмарке в Пензе. У Анненковых были имения в Симбирской, Пензенской и Нижегородской губерниях, и под предлогом их объезда молодые люди совершили короткое путешествие. В одной из деревень Иван договорился со священником о венчании, но Полина отказалась из-за страха перед матерью. В ноябре 1825 года они вернулись в Москву. Восстание разрушило их планы. Полина добралась до Читы, где в деревянной Михайло-Архангельской церкви обвенчалась с Иваном Александровичем. На время венчания с него сняли кандалы.

Только спустя тридцать лет, в 1856 году, Анненковы получили разрешение покинуть место ссылки. Им было запрещено жить в Санкт-Петербурге и Москве, поэтому они поселились в Нижнем Новгороде в июне 1857 года. Иван Александрович был назначен на должность для особых поручений при нижегородском губернаторе. Он скончался 27 января 1878 года.