Ivan Annenkow erhielt eine Hausbildung und besuchte 1817 und 1819 Vorlesungen an der Moskauer Universität, schloss den Kurs jedoch nicht ab. Nach der Prüfung beim Generalstab am 10. August 1819 wurde er im Rang eines Junkers in das Leibgarde-Kavallerie-Regiment aufgenommen. Ab dem 1. November 1819 wurde er Estandard-Junker, dann Kornett und ab dem 21. Dezember 1819 Leutnant, ab dem 13. März 1823. Zu seinen Freunden gehörten viele zukünftige Dekabristen, wie P. N. Swistunow, F. F. Wadkowski und A. M. Murawjow. 1824 trat Annenkow der Petersburger Filiale der Südlichen Gesellschaft unter der Leitung von P. I. Pestel bei und wurde Unterstützer seiner „Russischen Wahrheit“. Seine Kindheit und Jugend verbrachte er im Haus seiner Mutter in Moskau an der Ecke von Petrowka und Kusnetski Most.

Am 14. Dezember 1825 befand sich Annenkow auf dem Senatsplatz, war jedoch auf der Seite der Regierung und kommandierte einen Zug von Kavalleristen, die die Artillerie bewachten. Nach der Niederschlagung des Aufstands wurde er verhaftet und zu 20 Jahren Zwangsarbeit, dem Verlust seiner Ämter und des Adels sowie zu lebenslangem Exil in Sibirien verurteilt.

Sechs Monate vor dem Aufstand lernte Ivan Alexandrowitsch Polina Göbl kennen, die Tochter eines napoleonischen Offiziers, die nach Moskau gekommen war, um als Modistin zu arbeiten. Im Sommer trafen sie sich auf einer Messe in Penza. Die Annenkows besaßen Güter in den Gouvernements Simbirsk, Penza und Nischni Nowgorod, und unter dem Vorwand, diese zu besuchen, unternahmen die jungen Leute eine kurze Reise. In einem der Dörfer vereinbarte Ivan mit dem Priester die Hochzeit, doch Polina weigerte sich aus Angst vor ihrer Mutter. Im November 1825 kehrten sie nach Moskau zurück. Der Aufstand zerstörte ihre Pläne. Polina erreichte Tschita, wo sie in der hölzernen Michael-Archangel-Kirche Ivan Alexandrowitsch heiratete. Zum Zeitpunkt der Hochzeit wurden ihm die Fesseln abgenommen.

Erst dreißig Jahre später, im Jahr 1856, erhielten die Annenkows die Erlaubnis, ihren Exilort zu verlassen. Ihnen wurde verboten, in Sankt Petersburg und Moskau zu leben, weshalb sie im Juni 1857 in Nischni Nowgorod siedelten. Ivan Alexandrowitsch wurde mit einer besonderen Aufgabe beim Gouverneur von Nischni Nowgorod betraut. Er starb am 27. Januar 1878.