Ivan Annenkov a reçu une éducation à domicile et a assisté aux cours de l'Université de Moscou en 1817 et 1819, mais n'a pas terminé son cursus. Après avoir passé l'examen auprès de l'État-Major le 10 août 1819, il a été admis au régiment de la Garde impériale des Cosaques à titre de junker. À partir du 1er novembre 1819, il est devenu estandard-junker, puis cornette, et à partir du 21 décembre 1819, lieutenant, à partir du 13 mars 1823. Parmi ses amis se trouvaient de nombreux futurs décembristes, tels que P. N. Svistounov, F. F. Vadkovski et A. M. Mouraviev. En 1824, Annenkov a rejoint la branche de Saint-Pétersbourg de la Société du Sud sous la direction de P. I. Pestel et est devenu un partisan de sa « Vérité russe ». Son enfance et sa jeunesse se sont déroulées dans la maison de sa mère à Moscou, au coin de Petrovka et du Pont Kuznetsky.

Le 14 décembre 1825, Annenkov se trouvait sur la place du Sénat, mais était du côté du gouvernement, commandant un peloton de cosaques protégeant l'artillerie. Après la répression de l'insurrection, il a été arrêté et condamné à 20 ans de travaux forcés, à la perte de ses grades et de sa noblesse, ainsi qu'à une colonisation à vie en Sibérie.

Six mois avant l'insurrection, Ivan Alexandrovitch a fait la connaissance de Polina Göbl, la fille d'un officier napoléonien, venue à Moscou pour travailler comme modiste. En été, ils se sont rencontrés à une foire à Penza. Les Annenkov possédaient des domaines dans les gouvernements de Simbirsk, Penza et Nijni Novgorod, et sous prétexte de les visiter, les jeunes gens ont entrepris un court voyage. Dans l'un des villages, Ivan a convenu avec le prêtre de leur mariage, mais Polina a refusé par crainte de sa mère. En novembre 1825, ils sont retournés à Moscou. L'insurrection a détruit leurs projets. Polina est parvenue à Tchita, où, dans l'église en bois de l'archange Michel, elle s'est mariée avec Ivan Alexandrovitch. Au moment du mariage, ses chaînes ont été retirées.

Ce n'est que trente ans plus tard, en 1856, que les Annenkov ont obtenu la permission de quitter leur lieu d'exil. Ils étaient interdits de vivre à Saint-Pétersbourg et à Moscou, c'est pourquoi ils se sont installés à Nijni Novgorod en juin 1857. Ivan Alexandrovitch a été nommé à un poste de missions spéciales auprès du gouverneur de Nijni Novgorod. Il est décédé le 27 janvier 1878.