Iván Annenkov recibió educación en casa y en 1817 y 1819 asistió a conferencias en la Universidad de Moscú, sin embargo, no completó el curso. Después de presentar el examen ante el Estado Mayor el 10 de agosto de 1819, fue admitido en el regimiento de caballería de la Guardia de Su Majestad con el rango de junker. Desde el 1 de noviembre de 1819 se convirtió en estandarte-junker, luego corneta, y desde el 21 de diciembre de 1819, teniente, desde el 13 de marzo de 1823. Entre sus amigos estaban muchos futuros decembristas, como P. N. Svistunov, F. F. Vadkovski y A. M. Muraviov. En 1824, Annenkov se unió a la filial de San Petersburgo de la Sociedad del Sur bajo la dirección de P. I. Pestel y se convirtió en partidario de su "Verdad Rusa". Pasó su infancia y juventud en la casa de su madre en Moscú, en la esquina de Petrovka y el Puente Kuznetsky.

El 14 de diciembre de 1825, Annenkov se encontraba en la Plaza del Senado, pero estaba del lado del gobierno, comandando un pelotón de caballería que protegía la artillería. Después de la represión de la revuelta, fue arrestado y condenado a 20 años de trabajos forzados, a la pérdida de su rango y nobleza, así como a un exilio de por vida en Siberia.

Seis meses antes de la revuelta, Iván Alexandrovich conoció a Polina Göbl, hija de un oficial napoleónico, que llegó a Moscú para trabajar como modista. En verano se encontraron en una feria en Penza. Los Annenkov tenían propiedades en las provincias de Simbirsk, Penza y Nizhni Nóvgorod, y bajo el pretexto de visitarlas, los jóvenes realizaron un corto viaje. En una de las aldeas, Iván llegó a un acuerdo con el sacerdote para casarse, pero Polina se negó por miedo a su madre. En noviembre de 1825 regresaron a Moscú. La revuelta destruyó sus planes. Polina llegó a Chita, donde en la iglesia de Mikhailo-Arjángel, se casó con Iván Alexandrovich. En el momento de la ceremonia, le quitaron las cadenas.

Solo treinta años después, en 1856, los Annenkov recibieron permiso para abandonar el lugar de exilio. Se les prohibió vivir en San Petersburgo y Moscú, por lo que se establecieron en Nizhni Nóvgorod en junio de 1857. Iván Alexandrovich fue nombrado para un cargo especial con el gobernador de Nizhni Nóvgorod. Falleció el 27 de enero de 1878.