Par la bénédiction du patriarche Nikon, la construction d'un monastère masculin a commencé entre 1652 et 1662, se terminant en 1665. Cependant, la consécration de l'église n'a eu lieu qu'en 1670 en raison des circonstances.

Les premiers bâtisseurs et supérieurs du monastère étaient l'igoumène Isaïe et les anciens Joseph, Kornili et Kirill.

En 1752, la nuit avant Pâques, la berge a été érodée par la rivière Don, et l'église s'est effondrée dans l'eau. Après cela, le monastère a été transféré à l'embouchure du ravin.

En 1785, à l'initiative de l'ataman des troupes A. I. Ilovaisky, le monastère d'Usty-Medveditsky est devenu féminin. Quarante jeunes filles de la communauté de jeunes filles de Sirotinsky ont été transférées sous la direction du diacre Vassili Mikhailov. La première supérieure fut la veuve du vieux chef de troupe Maria Abramovna Karpova. Le dernier supérieur du monastère masculin était l'igoumène Pavlin, ainsi que le prêtre de Ust-Khoper, Pierre Evtiikhiev.

En 1871, l'iguménie Arsenia s'est adressée à l'archevêque Platon pour demander la permission de construire une église en l'honneur de l'icône de Kazan de la Mère de Dieu et a reçu son approbation. Le projet de l'église a été élaboré par le professeur de l'Académie des beaux-arts de Saint-Pétersbourg Ivan Gornostayev. La construction s'est achevée à l'été 1885, et la consécration a eu lieu le 8 septembre de la même année par l'ordinaire Mitrophane. La cathédrale a été dédiée à l'icône de Kazan de la Mère de Dieu, et en bas, une église avec un autel a été créée en l'honneur du saint Arseniy le Grand. Le 15 septembre 1885, un autel a été consacré en l'honneur des saints apôtres Pierre et Paul.

L'église, construite dans le style byzantin en forme de croix, peut accueillir 5000 personnes. Les colonnes avec des chapiteaux dans l'église de Kazan sont en marbre italien, travaillé à Saint-Pétersbourg dans l'atelier de Barinov.

En 1928, le monastère a été fermé, et certaines religieuses ont été réprimées. Selon les souvenirs d'une enseignante de Kotovo, Tamara Vladimirovna Polyakova, certaines religieuses ont créé une "commune", ont acheté une maison où elles priaient et gagnaient leur vie. Pendant la Seconde Guerre mondiale, elles ont été capturées par les Allemands et emmenées dans la région de Rostov. Après la guerre, certaines sont rentrées chez elles.

En 1992, par la bénédiction de l'archevêque Herman Timofeev, la restauration du monastère a commencé.

En août 2001, le monastère est redevenu féminin.

Le 9 septembre 2012, la grande consécration de l'église de la Mère de Dieu de Kazan a eu lieu en l'honneur du 360e anniversaire du monastère féminin d'Usty-Medveditsky Spaso-Preobrazhensky. L'église supérieure, dont la restauration a duré plus de 20 ans, a été ouverte.

L'église de la Transfiguration du Seigneur, avec 33 dômes, a été construite grâce aux efforts de l'iguménie Georgie pendant 10 ans et a été consacrée en 2014. Cette église a été conçue comme un monastère. La même année, une chapelle a été construite en l'honneur du saint Séraphim de Sarov.