Por bendición del Patriarca Nikon, entre 1652 y 1662 comenzó la construcción del monasterio masculino, que finalizó en 1665. Sin embargo, la consagración del templo tuvo lugar solo en 1670 debido a las circunstancias.

Los constructores y superiores originales del monasterio fueron el igumen Isaías y los ancianos José, Cornelio y Cirilo.

En 1752, la noche antes de Pascua, la orilla fue erosionada por el río Don, y el templo se derrumbó en el agua. Después de eso, el monasterio fue trasladado a la desembocadura del arroyo.

En 1785, por iniciativa del ataman de las tropas A. I. Ilovaysky, el monasterio Ust-Medveditsky se convirtió en femenino. Se trasladaron 40 jóvenes del conjunto de huérfanas de Sirotinskoye bajo la dirección del diácono Vasily Mikhailov. La primera superiora fue la viuda del oficial de las tropas Maria Abramovna Karpova. El último superior del monasterio masculino fue el igumen Pavlin, así como el sacerdote de Ust-Khoper, Petr Evtiquiev.

En 1871, la igumen Arsenia se dirigió al arzobispo Platón con la solicitud de permitir la construcción de un templo en honor a la icono de Kazán de la Madre de Dios y recibió aprobación. El proyecto del templo fue desarrollado por el profesor de la Academia de Bellas Artes de San Petersburgo, Ivan Gornostayev. La construcción finalizó en el verano de 1885, y la consagración tuvo lugar el 8 de septiembre de ese mismo año por el obispo Mitrofán. La catedral fue dedicada a la icono de Kazán de la Madre de Dios, y en la parte inferior se creó una iglesia con altar en honor al venerable Arsenio el Grande. El 15 de septiembre de 1885 se consagró una capilla en honor a los santos apóstoles Pedro y Pablo.

El templo, construido en estilo bizantino en forma de cruz, tiene capacidad para 5000 personas. Las columnas con capiteles en el templo de Kazán están hechas de mármol italiano, trabajado en San Petersburgo en el taller de Barinov.

En 1928, el monasterio fue cerrado, y algunas monjas fueron objeto de represión. Según los recuerdos de la maestra de Kotovo, Tamara Vladimirovna Polyakova, algunas monjas formaron una "comuna", compraron una casa, donde rezaban y ganaban su vida. Durante la Segunda Guerra Mundial, cayeron prisioneras de los alemanes y fueron llevadas a la región de Rostov. Después de la guerra, algunas regresaron a casa.

En 1992, por bendición del arzobispo Germán Timofeev, comenzó la restauración del monasterio.

En agosto de 2001, el monasterio volvió a ser femenino.

El 9 de septiembre de 2012 tuvo lugar la Gran Consagración del templo de la Madre de Dios de Kazán en honor al 360 aniversario del monasterio femenino Ust-Medveditsky Spaso-Preobrazhensky. Se abrió el templo superior, cuya restauración tomó más de 20 años.

El templo de la Transfiguración del Señor, con 33 cúpulas, fue construido por los esfuerzos de la igumen Georgía durante 10 años y fue consagrado en 2014. Este templo fue concebido como monástico. En el mismo año se construyó una capilla en honor a San Serafín de Sarov.