Plus de six siècles auparavant, dans les années 1350, le vénérable Stéphane, originaire du monastère des Grottes de Kiev, fonda cette sainte abbaye. En raison des persécutions des uniates, qui s'étaient répandues dans le principauté de Kiev après sa conquête par le grand prince lituanien Gediminas, Stéphane fut contraint de quitter sa terre natale et de se rendre à Moscou. Là, il fut chaleureusement accueilli par le grand prince Ivan II Ivanovitch le Doux, qui lui proposa de s'installer dans n'importe quel monastère moscovite. Cependant, Stéphane cherchait la solitude et choisit un endroit tranquille dans la partie nord du principauté de Moscou, dans une clairière forestière sur la rivière Makhritcha, à 35 kilomètres du monastère de Serge de Radonège. Le grand prince lui accorda un acte pour l'utilisation de cette terre et des dons pour la construction du monastère. La rumeur de la piété de Stéphane se répandit rapidement, et des personnes désireuses de se consacrer à la vie monastique commencèrent à affluer vers lui. Bientôt, il devint nécessaire de construire le premier temple, la réfectoire, des cellules et une clôture. Tout cela fut réussi, et Stéphane se rendit à Moscou pour obtenir la bénédiction du métropolite Alexis pour la consécration de l'église en l'honneur de la Sainte Trinité Vivifiante. Alexis le consacra au rang de prêtre et le nomma higoumène du monastère. Au monastère de Makhritcha, comme dans l'abbaye de Serge, un règlement communautaire fut introduit.

Après le Temps des Troubles, la renaissance du monastère de Stefano-Makhritchski est liée au métropolite Platon, un théologien et prédicateur éminent, qui a beaucoup œuvré pour la transformation des écoles spirituelles et de l'Académie spirituelle de Moscou. Platon aimait le monastère et y passait des semaines d'été. Grâce à ses soins, une clôture en pierre, les églises de Saint Serge de Radonège et des Apôtres Pierre et Paul, des bâtiments pour les frères, ainsi que la reconstruction de l'ancienne église de la Trinité furent réalisés. Au XIXe siècle, le monastère continua de se développer : de nouveaux bâtiments furent construits, une cloche à trois niveaux fut ajoutée à l'église de la Trinité, des écuries et des étables furent érigées, ainsi qu'une serre. En 1900, le hiéromoine Alipiy organisa dans le monastère un orphelinat pour les orphelins et les enfants pauvres, ainsi qu'une école paroissiale. Le monastère possédait une grande bibliothèque, enrichie de publications périodiques.

Cependant, toute cette beauté fut bientôt mise à l'épreuve. En 1922, le monastère fut fermé, et ses bâtiments furent transférés à diverses organisations. En 1942, les églises de Stéphane et de la Trinité furent démolies, et leurs gravats furent utilisés pour la construction d'un aérodrome. Le monastère se dégrada progressivement et tomba en ruine. En 1993, l'évêque de Vladimir et Souzdal, Evlogiy, installa une croix commémorative pour le 600e anniversaire de la mort de Serge de Radonège. Dans le bâtiment en ruine, les premières religieuses s'installèrent sous la direction de la moniale Elizaveta, devenue abbesse. Le monastère de Makhritcha devint un skit du monastère féminin de l'Assomption d'Alexandre, et en 1995, il acquit son indépendance. Ayant surmonté de nombreuses difficultés, l'abbaye renaquit, et les services divins commencèrent dans l'église des Saints Apôtres Pierre et Paul. La bénédiction divine se manifesta par le myrrhe de l'icône du vénérable Séraphim de Sarov.