Hace más de seis siglos, en la década de 1350, el venerable Esteban, originario del monasterio de Kiev-Pechersk, fundó esta santa comunidad. Debido a las persecuciones de los uniatas, que se extendieron en el principado de Kiev tras su conquista por el gran príncipe lituano Gediminas, Esteban se vio obligado a abandonar su tierra natal y dirigirse a Moscú. Allí fue recibido con hospitalidad por el gran príncipe Juan II Ivánovich el Tierno, quien le ofreció residir en cualquier monasterio moscovita. Sin embargo, Esteban buscaba soledad y eligió un lugar tranquilo en la parte norte del principado de Moscú, en un bosque a orillas del río Makhrišča, a 35 kilómetros del monasterio de Sergio de Radonezh. El gran príncipe le otorgó un decreto para el uso de esta tierra y donaciones para la construcción del monasterio. La fama de la piedad de Esteban se extendió rápidamente, y comenzaron a llegar a él quienes deseaban dedicarse a la vida monástica. Pronto surgió la necesidad de construir la primera iglesia, el refectorio, las celdas y la cerca. Todo esto fue erigido con éxito, y Esteban se dirigió a Moscú en busca de la bendición del metropolitano Alexis para la consagración de la iglesia en honor de la Santa Trinidad. Alexis lo ordenó presbítero y lo nombró abad del monasterio. En el monasterio de Makhrišča, al igual que en el monasterio de Sergio, se introdujo la regla cenobítica.

Después del tiempo de la Confusión, el renacimiento del monasterio de Estefano-Makhrišča está asociado con el metropolitano Platón, un destacado teólogo y predicador, quien hizo mucho por la transformación de las escuelas espirituales y de la Academia Espiritual de Moscú. Platón se enamoró del monasterio y pasaba allí semanas de verano. Gracias a sus cuidados, se construyó una cerca de piedra, las iglesias de San Sergio de Radonezh y de los apóstoles Pedro y Pablo, los edificios de la comunidad, así como se reconstruyó la antigua iglesia de la Trinidad. En el siglo XIX, el monasterio continuó desarrollándose: se construyeron nuevos edificios, se añadió un campanario de tres niveles a la iglesia de la Trinidad, se levantaron establos y un invernadero. En 1900, el ieromonje Alipio organizó en el monasterio un orfanato para huérfanos y niños pobres, así como una escuela parroquial. El monasterio contaba con una gran biblioteca, que se enriquecía con publicaciones periódicas.

Sin embargo, toda esta belleza pronto fue puesta a prueba. En 1922, el monasterio fue cerrado y sus edificios fueron entregados a diversas organizaciones. En 1942, se desmantelaron las iglesias de Esteban y de la Trinidad, y su grava se utilizó para la construcción de un aeródromo. El monasterio fue gradualmente destruido y deteriorado. En 1993, el obispo de Vladimir y Suzdal, Evlogio, estableció una cruz conmemorativa en honor al 600 aniversario de la muerte de Sergio de Radonezh. En el edificio en ruinas se establecieron las primeras monjas bajo la dirección de la monja Elisaveta, quien se convirtió en la abadesa. El monasterio de Makhrišča se convirtió en una dependencia del monasterio femenino de la Asunción de Aleksándrov, y en 1995 adquirió autonomía. Superando numerosas dificultades, la comunidad resurgió, y comenzaron los servicios en la iglesia de los santos apóstoles Pedro y Pablo. La bendición de Dios se manifestó en la mirra de la icono del venerable Serafín de Sarov.