Vor mehr als sechs Jahrhunderten, in den 1350er Jahren, gründete der heilige Stefan, ein Herkunft aus dem Kiew-Petschersk-Kloster, das heilige Kloster. Aufgrund der Verfolgungen der Unierten, die nach der Eroberung des Kiewer Fürstentums durch den großen litauischen Fürsten Gediminas verbreitet wurden, sah sich Stefan gezwungen, seine Heimat zu verlassen und nach Moskau zu gehen. Dort wurde er herzlich vom großen Fürsten Iwan II. Iwanowitsch Krotki empfangen, der ihm anbot, in einem beliebigen Moskauer Kloster zu wohnen. Doch Stefan suchte die Einsamkeit und wählte einen ruhigen Ort im nördlichen Teil des Moskauer Fürstentums, in einer Waldgegend am Fluss Machrisch, 35 Kilometer von der Abtei des Sergius von Radonesch entfernt. Der große Fürst stellte ihm ein Schreiben zur Nutzung dieses Landes und Spenden für den Bau des Klosters aus. Das Gerücht über die Frömmigkeit Stefans verbreitete sich schnell, und es strömten Menschen zu ihm, die sich dem klösterlichen Leben widmen wollten. Bald entstand die Notwendigkeit, die erste Kirche, die Speisehalle, Zellen und eine Umfriedung zu bauen. All dies wurde erfolgreich errichtet, und Stefan ging nach Moskau, um die Segnung des Metropoliten Alexius für die Weihe der Kirche zu Ehren der Heiligen Lebensspendenden Dreifaltigkeit zu erbitten. Alexius weihte ihn zum Presbyter und ernannte ihn zum Abt des Klosters. Im Machrischski Kloster, wie auch in der Abtei des Sergius, wurde eine gemeinschaftliche Regel eingeführt.

Nach der Zeit der Wirren ist die Wiederbelebung des Stefano-Machrischski Klosters mit dem Metropoliten Platon verbunden, einem herausragenden Theologen und Prediger, der viel für die Reformierung der geistlichen Schulen und der Moskauer Geistlichen Akademie getan hat. Platon liebte das Kloster und verbrachte dort die Sommerwochen. Dank seiner Fürsorge wurde eine steinerne Umfriedung, die Kirchen des heiligen Sergius von Radonesch und der heiligen Apostel Petrus und Paulus, die Bruderschaftsgebäude sowie die Umgestaltung der alten Dreifaltigkeitskirche erbaut. Im 19. Jahrhundert entwickelte sich das Kloster weiter: Neue Gebäude wurden errichtet, an die Dreifaltigkeitskirche wurde ein dreigeschossiger Glockenturm angebaut, und es wurden Reit- und Viehställe sowie ein Gewächshaus gebaut. Im Jahr 1900 organisierte der Hieromönch Alipius im Kloster ein Waisenhaus für Waisenkinder und arme Kinder sowie eine kirchliche Schule. Das Kloster verfügte über eine große Bibliothek, die mit periodischen Veröffentlichungen ergänzt wurde.

Doch all diese Schönheit wurde bald auf die Probe gestellt. Im Jahr 1922 wurde das Kloster geschlossen, und seine Gebäude wurden verschiedenen Organisationen übergeben. Im Jahr 1942 wurden die Kirchen Stefan und Dreifaltigkeit abgerissen, und ihr Schotter wurde für den Bau eines Flugplatzes verwendet. Das Kloster zerfiel allmählich und verfiel. Im Jahr 1993 stellte der Bischof von Wladimir und Suzdali, Eulogius, ein Gedenkkreuz zum 600. Jahrestag des Todes des Sergius von Radonesch auf. In dem zerstörten Gebäude siedelten die ersten Bewohnerinnen unter der Leitung von Nonne Elisabeth, die zur Äbtissin wurde. Das Machrischski Kloster wurde zu einem Filialkloster des Alexandrowski Uspenski Frauenklosters und erlangte 1995 die Selbstständigkeit. Nach vielen Schwierigkeiten erlebte die Abtei eine Wiedergeburt, und die Gottesdienste in der Kirche der heiligen Apostel Petrus und Paulus begannen. Der Segen Gottes zeigte sich in der Myrrhenausströmung des Ikone des heiligen Seraphim von Sarow.