La première mention du monastère dans les chroniques date de 1620, lorsqu'il a été fondé par le moine Hélas. Les moines vivaient et priaient dans des grottes de craie, qui par leur architecture et leur aménagement ressemblaient à celles de Kiev-Petchersk, et étaient creusées dans l'une des collines près du village de Tchernyanka. Dans ces grottes se trouvaient des cellules ascétiques avec un lit et une table taillés dans la craie, ainsi qu'un temple souterrain.

Le monastère a existé pendant 144 ans et a été fermé en 1764 par décret de l'impératrice Catherine II. L'entrée des grottes a été obstruée, et les services dans le temple souterrain ont cessé. Le temple de la Transfiguration du monastère, construit dans les années 1650, est devenu une église paroissiale.

Avec le temps, les habitants du village de Holki ne pouvaient plus indiquer l'emplacement de la chapelle construite en 1757 au-dessus de la porte, et l'entrée du monastère souterrain a été perdue.

Au milieu des années 1970, des historiens et des passionnés d'histoire ont manifesté un intérêt pour les grottes, et la direction du district de Tchernyanka a décidé de les restaurer. Les grottes de Holki, partiellement restaurées, ont été ouvertes aux visiteurs au début des années 1990, et les travaux de restauration ont continué.

En 1995, des services religieux ont commencé à être célébrés dans le temple souterrain de la Sainte-Trinité par des prêtres du district de Tchernyanka. Holki a commencé à être visité non seulement par des touristes, mais aussi par des pèlerins.

En 1996, sur le territoire de l'ancien monastère de Holki, l'évêque de Belgorod et de Starooskol, Jean, a consacré trois pierres de fondation pour la construction de deux églises et d'une chapelle.

D'abord, un temple a été construit à l'entrée des grottes au nom des saints Antonin et Théodose de Kiev-Petchersk, puis la chapelle de Vladimir.

En décembre 1999, l'archevêque de Belgorod et de Starooskol, Jean, a consacré le temple monastique en l'honneur de l'icône de la Mère de Dieu de Don. Lors de la réunion du Saint-Synode de l'Église orthodoxe russe le 28 décembre 1999, l'ouverture du monastère masculin de la Sainte-Trinité de Holki a été bénie.