Le monastère a été fondé en 1529, bien qu'il existe des informations selon lesquelles cela se serait produit en 1505, par le vénérable Gennadi à l'endroit de sa cellule, où il vivait avec son maître, le vénérable Kornili Komelski. L'élément central du monastère était la majestueuse cathédrale de la Transfiguration du Sauveur à cinq coupoles, construite en 1647. En 1961, une tentative de la faire exploser a été faite, après quoi elle est restée en ruines jusqu'au XXIe siècle, mais elle a maintenant été largement restaurée. Dans les années 1960, le verger de pommiers a été détruit et le puits du vénérable Gennadi a été comblé, il a maintenant été restauré, et un temple en bois a été construit au-dessus. Les tentatives de destruction des bâtiments monastiques ont continué jusqu'aux années 1980, et en 1988, l'autel de la cathédrale a été démoli par des tracteurs.

En 1644, les reliques du vénérable Gennadi ont été trouvées dans le monastère, qui ont d'abord été conservées à découvert, puis sous terre dans la cathédrale de la Transfiguration. Au début des années 1920, le monastère a été fermé, et les icônes, les objets liturgiques et les reliques du vénérable Gennadi ont été emportés à Yaroslavl.

Au début du XXe siècle, le monastère comptait trois églises : celle de la Transfiguration du Seigneur, la cathédrale avec cinq autels, au nom de la Transfiguration du Seigneur, de Serge de Radonège, du vénérable Gennadi, de l'Annonciation de la Sainte Vierge et du vénérable Kornili Komelski. Selon d'autres sources, il y avait deux églises : l'église d'hiver de la Transfiguration, construite en 1647, et l'église d'été au nom d'Alexis, homme de Dieu, de 1751. Le monastère possédait deux chapelles, dont l'une se trouvait dans ses murs, et l'autre sur la rive de la rivière Kostroma et dans le village de Beloglazovo dans le district de Lioubim. Le monastère possédait également deux maisons à Yaroslavl et une à Lioubim.

Une école fonctionnait au monastère, et chaque année, le 19 août, une procession était organisée. La communauté possédait 65 dessiatines et 1757 verges carrées de terre. Le monastère avait un bâtiment en pierre à deux étages, une maison en bois pour le supérieur et trois ailes avec des cellules. En 1908, le monastère recevait 711 roubles 42 kopecks de financement public et avait un capital en valeurs mobilières de 80778 roubles. Le monastère était classé parmi les monastères de troisième classe, c'est-à-dire financés par le trésor.

En 1996, une communauté du monastère de Spaso-Gennadi a été créée, et en 1997, le comité pour la protection des monuments historiques et culturels de la région de Yaroslavl a transféré le complexe monastique à celle-ci. Sa restauration a commencé.