Monastère, fondé grâce à l'activité ascétique de Serge de Radonège, était l'un des nombreux qui ont vu le jour à cette époque. Son premier supérieur était un élève de Serge, Grégoire Goloutvinski, nommé abbé par l'évêque de Kolomna, Gérasime. Les sources mentionnent l'évêque de Kolomna Grégoire, ce qui pourrait indiquer qu'il s'agissait du bienheureux Grégoire Goloutvinski. Les légendes du monastère racontent que Serge a non seulement choisi l'emplacement de l'abbaye, mais a également posé la première pierre de l'église en l'honneur de l'Épiphanie. Dans le sous-sol de l'église de l'Épiphanie, on peut encore voir les vestiges de ses fondations, connues sous le nom de « pierres du bienheureux ». Selon la tradition, Serge a indiqué à la communauté l'emplacement d'un puits, et bientôt une source jaillit, qui a fonctionné jusqu'au milieu du XXe siècle, jusqu'à ce que le monastère soit fermé et que la source soit ensevelie et bétonnée. Avant la fermeture du monastère en 1929, des reliques liées au nom de Serge, telles que son bâton, sa croix et ses habits, y étaient conservées. Le monastère sur la rivière Oka remplissait également une fonction défensive contre les incursions tatares, ce qui a contribué à son développement.

Au XVe siècle, le monastère prospérait, sa vie monastique se renforçait, une église d'hiver en l'honneur de Serge de Radonège avec un haut sous-sol et des locaux auxiliaires a été construite, ainsi qu'une salle à manger pour les moines, une cuisine et une boulangerie. Entre les églises de Serge et de l'Épiphanie, un clocher a été érigé, démoli à la fin du XVIIIe siècle. Le monastère possédait des terres à Moscou et dans le faubourg de Goloutvino, et en 1472, le prince Youri Vassilievitch lui a offert les villages de Rojek et de Malivka. En 1480, le grand prince Ivan III a visité le monastère avant sa campagne contre le khan tatar Akhmat.

Lorsque nous sommes entrés dans le monastère, nous avons été accueillis et conduits dans la grande église de l'Épiphanie avec une haute entrée et une galerie avec trois portes. L'église est ancienne, nous y avons assisté à la veillée et ensuite nous sommes allés dans une autre église dans la salle à manger, dédiée à Serge. Entre ces deux églises se dressait le clocher avec un dôme rappelant ceux des églises.

L'abbaye prospérait, elle était visitée par le tsar Ivan le Terrible, et elle possédait une riche bibliothèque. En avril 1912, le vénérable ancien Varsonofiy d'Optina est devenu supérieur, un an avant sa mort. Le monastère a été fermé en 1929, et en 1994, il a été transféré au diocèse de Moscou, et depuis décembre de la même année, les services religieux ont repris. En 1995, l'école spirituelle diocésaine de Moscou a été transférée ici, plus tard transformée en séminaire orthodoxe de Kolomna.

En octobre 2012, les bâtiments de l'aile est du monastère et de l'aile ouest de l'hôtel, ainsi que d'autres constructions, ont été transférés à la gestion du séminaire.