El monasterio, fundado gracias a la actividad ascética de Sergio de Radonezh, fue uno de los muchos que surgieron en esa época. Su primer abad fue el discípulo de Sergio, Grigori Golutvinsky, designado por el obispo de Kolomna, Gerasimo. Las fuentes mencionan al obispo de Kolomna, Grigori, lo que puede indicar que se trataba del venerable Grigori Golutvinsky. Las leyendas del monasterio dicen que Sergio no solo eligió el lugar para la comunidad, sino que también fundó la primera iglesia en honor a la Epifanía. En el sótano de la iglesia de la Epifanía aún se pueden ver los restos de su fundación, conocidos como 'las piedras del venerable'. Según la tradición, Sergio indicó a la hermandad el lugar para un pozo, y pronto brotó una fuente que funcionó hasta mediados del siglo XX, hasta que el monasterio fue cerrado y la fuente fue enterrada y sellada con cemento. Hasta el cierre del monasterio en 1929, aquí se guardaban reliquias asociadas con el nombre de Sergio, como su báculo, cruz y vestiduras. El monasterio en el río Oka también cumplía una función defensiva contra las incursiones tártaras, lo que contribuyó a su desarrollo.

En el siglo XV, el monasterio prosperó, se fortaleció su vida monástica, se construyó una iglesia de invierno en honor a Sergio de Radonezh con un alto sótano y habitaciones auxiliares, así como un refectorio, cocina y panadería. Entre las iglesias de Sergio y de la Epifanía se erigió un campanario, desmantelado a finales del siglo XVIII. El monasterio poseía tierras en Moscú y en la aldea de Golutvinskaya, y en 1472 el príncipe Yuri Vasilyevich le regaló las aldeas de Rozhek y Malivka. En 1480, el gran príncipe Iván III visitó el monasterio antes de la campaña contra el kan tártaro Akhmat.

Cuando entramos en el monasterio, nos recibieron y nos llevaron a la gran iglesia de la Epifanía con una alta entrada y una galería con tres puertas. La iglesia es antigua, asistimos a la vigilia y luego fuimos a otra iglesia en el refectorio, dedicada a Sergio. Entre estas iglesias se alzaba el campanario con una cúpula que recuerda a las iglesias.

La comunidad prosperó, fue visitada por el zar Iván el Terrible, y aquí había una rica biblioteca. En abril de 1912, el venerado anciano Varsanofio de Optina se convirtió en el abad, un año antes de su muerte. El monasterio fue cerrado en 1929, y en 1994 fue entregado a la diócesis de Moscú, y desde diciembre de ese mismo año se reanudaron los servicios religiosos. En 1995, se trasladó aquí el seminario espiritual diocesano de Moscú, que más tarde se transformó en el seminario ortodoxo de Kolomna.

En octubre de 2012, los edificios del ala oriental del monasterio y del ala occidental del hotel, así como otras construcciones, fueron entregados a la administración del monasterio por el seminario.